Kimyo fanini o‘qitish huquqini berish bo‘yicha kasbiy qayta tayyorlash kursi tinglovchilari uchun Organik kimyo fanidan oraliq nazorat ishi
1. Organik kimyo faniga kirish
2. Organik birikmalarning tuzilish nazariyasi
3. Organik birikmalarning xom-ashyo manbalari
4. Kimyoviy bog’lanish turlari va ularning tabiati
5. Organik birikmalarning sinflanishi
Javoblari
Organik kimyo fani, rivojlanish tarixi va uning xususiyatlari. Organik kimyo faniga berilgan ta’riflar. Organik birikmalarning tabiiy manba’lari. Organik birikmalarni farq qiladigan xususiyatlari va organik reaksiyalarning xossalari. Nazariy tushunchalarni rivojlanishi: radikallar, tiplar, unitar nazariyalar. Tuzilish nazariyasi.
Tarkibida uglerod atomi tutgan moddalarga organik birikmalar deyiladi. Organik birikmalardan insoniyat qadim zamonlardan foydalanib keladi. Organik birikmalar o‘simlik va hayvon organizmlaridan olingan. Shuning uchun organik birikmalar kimyosini o‘qitadigan fanga «organik kimyo» deb aytiladi. Organik birikmalarga - metan, etan, etil spirti, sirka kislota, qand misol bo‘ladi.
Organik kimyo faniga olimlar turlicha ta’rif berishgan. «Organik kimyo uglerod birikmalarining kimyosi» (A.Kekule 1851 y). Aniqroq ta’rifni 1889 yili K Shorlemmer bergan: «Organik kimyo uglevodorodlar va ularning hosilalarini o‘rganadigan fandir». Lekin bu ta’rif ham noorganik va organik kimyo o‘rtasidagi farqni ko‘rsata olmaydi, chunki СO2, СO, K2СO3, Н2СO3 va boshqalarni noorganik va organik moddalarning hosilasi deb aytish mumkin. Hamma organik birikmalar asosan uglerod, vodorod va boshqa element atomlaridan tashkil topgan. Organik kimyoning zamonaviy ta’rifi quyidagicha: «Organik kimyo uglerodning boshqa elementlar bilan hosil qilgan birikmalarini o‘rganadigan fandir». Organik birikmalarning tabiiy manba’lariga neft, tabiiy gaz, ko‘mir, slanetslar, torf, yog‘och. qishloq xo‘jalik mahsulotlarining chiqindilari kiradi. Bu manba’lardan organik birikmalar turli usullar bilan ajratib olinadi. Organik birikmalar asosan sintez qilib olinadi. Ma’lumotlarga qaraganda 7-8 million organik moddalar mavjud bo‘lib, bir kunda taxminan 500 ta yangi modda sintez qilinadi.
Uglerod o‘ziga xos xususiyatlarga ega:
1. Uglerod davriy sistemada metallar va metalmaslar o‘rtasida joylashgan va uning valentligi 4 ga teng. U elektroneytral xossani namoyon etadi va kovalent bog‘ hosil qiladi.
2. Uglerod boshqa elementlar bilan birika oladi.Uglerod atomlari bir-biri bilan bog‘lanib, uzun zanjir hosil qiladi. Zanjir to‘g‘ri chiziq, tarmoqlangan yoki halqa ko‘rinishida bo‘ladi. Uglerod atomlari orasidagi bog‘lar-oddiy, qo‘sh va uch bog‘ bo‘ladi. Uglerod-uglerod bog‘i mustahkam bo‘lib, kimyoviy reaksiyalarda kamdan-kam hollarda o‘zgaradi. Reaksiyalarda uglerod skeleti molekuladan molekulaga o‘zgarmasdan o‘tadi. Bunday atomlar guruhiga radikallar deb ataladi. M-n: CH3- metil, CH3CH2- etil, C4H9-butil radikallari.
3. Organik reaksiyalar radikallar bilan bog‘langan va reaksiyaga kirish qobiliyati yuqori bo‘lgan funksional guruhlar hisobiga boradi. Hozir yuzga yaqin funksional guruhlar mavjud. M-n: С=O, -CHO, -СOON, -OН, -NH2, -X va h-zo.
Organik kimyoni alohida fan qilib o‘qitishning asosiy sabablari:
1. Ma’lum bo‘lgan organik birikmalarning turli-tumanligi va ko‘pligi (7-8 mln.);
2. Organik birikmalarning tez o‘zgaruvchanligi. Ular harorat ta’sirida suyuqlanadi, parchalanadi va oson yonadi.
3. Organik birikmalar tarkibining murakkabligi (С6Н10O5)n n=10-100000;
4. Organik birikmalar dissotsiyalanmaydi, chunki uglerod-uglerod orasidagi bog‘ kovalent bog‘dir.
5. Organik birikmalarning reaksiyalari sekin vaqtning o‘tishi bilan boradi;
6. Organik birikmalarda izomeriya hodisasi mavjud. M-n: С5Н12 uglevodorodning uchta izomeri bor: CH3CH2CH2CH2CH3 n-pentan, CH3CH(CH3)CH2CH3 2-metilbutan, CH3С(CH3)2CH3 2,2-dimetilpropan.
Organik kimyo nazariy tushunchalarini rivojlanishi
Organik birikmalarning tuzilish nazariyasi va reaksiyaga kirishish qobiliyati, molekuladagi atomlarning bog‘lanishi to‘g‘risidagi ta’limot, molekuladagi atomlarning o‘zaro ta’siri va kimyoviy reaksiyaga kirishishi organik kimyoning nazariy asoslaridir.
Radikallar nazariyasi: organik kimyoning birinchi tuzilish nazariyasi radikallar nazariyasidir. I. Berselius noorganik birikmalarning kimyoviy bog‘larini elektrokimyoviy nazariyasini yaratgan. Bu nazariyaga asosan hamma birikmalar qarama-qarshi ionlardan tashkil topgan va ular o‘zaro elektrostatik tortilib turadi. Organik birikmalarda ionlarning o‘rnida radikallar bo‘lib, bu radikallar reaksiyalarda bir moddadan ikkinchisiga o‘zgarmasdan o‘tadi. M-n: C6H5-SOON, C6 H5-CHO, C6 H5-СOСl. Ammo keyinchalik radikallar nazariyasi inqirozga uchradi, ya’ni organik birikmalarning vodorodi o‘rniga xlor va boshqa guruhlarni almashtirish mumkinligi aniqlandi. M-n: CH3Н CH3Сl
Tiplar nazariyasi: organik birikmalar tiplar bo‘yicha sinflashtiriladi. M-n: CH3SOON, СlCH2СOOН bir tipga kiradi. Keyinchalik ammiak tipi topildi:
Unitar nazariya. Tiplar nazariyasi unitar nazariya bilan to‘ldirildi. Hamma organik birikmalar ma’lum tip birikmalar vodorod atomlarini radikallarga almashinishidan hosil bo‘ladi. Asosiy tiplar quyidagilar:
Bu nazariyalar izomeriya hodisasini tushuntira olmaydi.
Organik birikmalarning tuzilish nazariyasi
Rus olimi A.M.Butlerov 1861 yilda tuzilish nazariyasini yaratdi. Nazariyaning ikki xil ta’rifi mavjud: A.M.Butlerov ta’rifi va uning hozirgi zamon ta’rifi.
A.M.Butlerov ta’rifi: «murakkab moddalarning kimyoviy tabiati uning tarkibiga kiruvchi elementar zarrachaning tabiatiga, ularning miqdoriga va kimyoviy tuzilishiga bog‘liq».
Hozirgi zamon ta’rifi: «organik birikmalarning fizik va kimyoviy xossalari uning tarkibiga hamda kimyoviy, elektron va fazoviy tuzilishiga bog‘liq». Bu ta’rif birikmalarning hamma xossalarini hisobga oladi.
A.M.Butlerovning tuzilish nazariyasi gomologiya, izomeriya, organik birikmalarning sinflanishini, fazoviy tuzilishini, reaksiya qobiliyatini, kimyoviy tuzilishini tushuntirish uchun ilmiy asos bo‘ladi.
ORGANIK KIMYO–organik moddalarning tarixi, manbaalari, olinishi, xossalari va ular orasida boradigan kimyoviy jarayonlarni o'rganadigan fan.
Organik kimyoning alohida fan sifatida ajralib chiqish sabablari:
1. Organik moddalarning sonining ko''ligi, hozirgi vaqtda ularning soni o'n milliondan ortib ketgan;
2. Organik moddalaning inson hayoti faoliyatidagi ahamiyatining katta ekanligi;
3. Organik moddalarning o'ziga xos hususiyatlarga ega ekanligi, ularning barchasi yonuvchan, aksariyati dissotsiatsiyaga uchramaydi va tashqi ta’sirga chidamsiz;
4. Organik kimyo yuksak taraqqiyotgan materiyani o'rganadi.
Organik kimyo mustaqil fan sifatida XIX asrning ikkinchi yarimlaridan boshlab shakllana boshladi. Ammo, bizning ajdodlarimiz organik birikmalar bilan bundan ming yillar avval ham tanish bo'lganlar. Ular o'simliklardan yog'larni ajratib olishni, bo'yoqlar, qand, efirmoylari, pivo, vino, sirka, sovun tayyorlashni bilganlar. Keyinchalik bu birikmalarni shaklini o'zgartirish bilan shug'ullanganlar.
Tabiiy birikmalarni qayta ishlashda eng birinchi haydash usulidan foydalanilgan. Haydash orqali IX asrda sirkadan sirka kislota, bijg'igan suyuqlikdan XI asrda etils'irti, XVI asrda esa etil spirtini sulfatkislota bilan haydash orqali etil efiri, tabiiy qatronlardan qahrabo va benzoy kislotalar olindi. Keyinchalik kerakli moddalarni qayta kristallash, suv bug'I bilan haydash orqali ajratib olish usullari yaratildi.
XVIII asrning ikkinchi yarimida M.V.Lomonosov va Lavuazelar, moddalar massasining saqlanish qonunini kashf etdilar. Shu vaqtdan boshlab kimyoga kimyoviy taxlil, ya’ni modda tarkibini sifat va miqdor jihatdan aniqlash usuli kirib keldi.
1808 yildaY.Bertselius “Noorganik moddalarni o'rganishdan organik moddalarni o'rganishga o'tilgan kimyogar butunlay yangi sohaga tushib qoladi” – deb yozgan edi. Bertselius birinchi bo'lib “Organik kimyo” kursini, o'zining “Umumiy kimyo” kitobini bir va siqilib boshlagan. Eng birinchilardan organik moddalar bilan chuqur ishlagan olim bu (1770 yillar) K.Sheele bo'ladi. SHeelegacha 4ta chumoli, sirka, benzoy va yana kilotalar ma’lum edi. Sheele tabiiy birikmalardan vino, sut, limon, olma va b. kislotalarni, hamda gilitserinni ajratib oldi. Kimyoviy moddalarning birinchi sinflanishi Lemerning darsligida 1875 yilda berilgan edi. U, kelib chiqishi inson, hayvon va o'simliklar bilan bog'liq moddalarni organik birikmalarga, qolganlarini esa noorganik birikmalar jumlasiga kiritgan. Ammo, bu organik moddalarni noorganik birikmalardan ajratishga imkon bermadi. Masalan, qahrabo kislota noorganik birikmalar jumlasiga mansub edi, ya’ni uni qahraboni haydash orqali olinar edi, 'otash esa o'simlik moddalarigru''asiga mansub bo'lib qoldi (o'simliklarni yoqilganda hosil bo'ladigan kulda kaliykarbonat bo'ladi). Kaltsiy fosfat ham hayvonot moddalari guruhiga kiritildi (suyakni qizdirganda kaltsiy fosfati hosil bo'ladi).
XIX asrning birinchi yarmida uglerod birikmalari kimyosini alohida fan sifatida ajratish taklif etildi.
XIX asrning boshlarida shved kimyogari Bertselius organik birikmalarni sifat va miqdor jihatidan tahlil qilish borasida ish olib boradi va buning natijasida u shunday xulosaga keladi: organik moddalar inson, o'simlik va hayvon organizmlarida ilohiy kuch ta’sirida hosil bo'ladi.
Bu vitalizm (hayotkuchi) nazariyasini kelib chiqishiga sabab bo'ldi. Vitalizm nazariyasi organik kimyoni rivojlanishiga sezilarli to'sqinlik qildi. Organik birikmalarni sintez qilishga urinishlarni chekladi. Ammo, bu nazariya kimyoviy tajribalar asosida tez orada bartaraf etildi.
Nemis olimi Vyoler noorganik moddalardan foydalanib 1824 yilda shavel kislotani, 1828 yilda mochevinani sintez qildi.
Rus olimi N.N. Zinin 1842 yilda avvallari o'simliklardan olinadigan anilinni sintez yo'li bilan oldi.
1845 yilda nemis olimi Kolbe sirka kislotani, frantsuz olimi Bertlo 1850 yillarda noorganik moddalardan chumoli kislotani, etil sipirti, atsetilen, benzol, metan va gilitserindan 1854 yilda yog'larni sintez qildi, 1861 yilda rus olimi A.M. Butlerov birinchi marotaba shakar moddalarni sintez usuli bilan oldi. 1866 yilda AQSH ximigi Vudvord V – vitaminlarni sintez qildi. 1869 yilda K.Grebeva K.Liberman tabiiy alizarin bo'yog'ini, 1879 yilda A.Bayer indigo bo'yog'ini, A.Pikte 1904 yilda niqotinalkoloidini sintez qildi. Qandsimon moddalar, purinlar,Polipeptidlar va oshlovchi moddalarni E.Fisher sintez yo'li bilan olgan. Insonning insulin garmonini, 51 ta aminokislota qoldig'idan iborat, P.Ziber, ribonuklein kislota (RNK), 50 tanukleoziddan iborat, G.Korana sintez qilgan. XIX asrning 60-yillarida Kekule, Kuper va Kolbe organik moddalarda uglerod atomining IV valentli ekanligini isbotlashdi. Kekule va Kuper organik moddalarda uglerod – uglerod bog'I borligini isbotlashdi. Shotlandiyalik kimyogar Kuper moddalarning kimyoviy strukturasini chiziqchalar bilan tasvirlash sistemasini fanga kiritdi.
Vitalizmning halokati XIX asrning birinchi yarmida organik kimyoning asosiy usuli – organik sintez usulini muvaffaqiyatli rivojlanishiga sabab bo'ldi.
XIX asrning ikkinchi yarmida o'simlik, hayvon va inson organizmlarida uchraydigan juda ko'p moddalar sintetik usulda olina boshlandi. Bu sintezlar natijasida olimlar organik moddalarning olinish jarayonlari kimyoning umumiy qonuniyatlarga bo'ysunishligini aniqladilar.
Dastlab organik kimyoda radikallar nazariyasi vujudg akeldi. Bu nazariyaning tarafdorlari (Dyuma, Bertselius, Libix) noorganik birikmalar oddiy radikallardan, organic birikmalar esa murakkab radikallardan (atom yoki atomlar guruhi) tashkil to'gan bo'lib, bu radikallar kimyoviy jarayonlar natijasida bir birikma tarkibidan ikkinchi birikma tarkibiga o'zgarmasdan o'tadi deb tushuntirdilar. Nemis olimi Libix achchiq danak moyidan foydalanib tarkibida benzoil radikali – C6H5CO- bo'lgan benzoil aldegidini C6H5CHO; benzoy kislotani - C6H5COOH; benzoil xloridni C6H5COC va boshqalarni ajratib oldi.
Organik birikmalarga xlorning ta’sirini o'rgangan Dyuma radikallarning kimyoviy jarayonlar vaqtida o'zgarishlari mumkinligini isbotladi, ya’ni sirka kislotaga xlorning ta’siri natijasida metil radikalidagi vodorodlar xlor bilan almashinishi mumkinligini ko'rsatdi:
Shundan so'ng radikallar nazariyasining o'rnini ko'proq takomillashgan hamda katta tajriba natijalariga asoslangan tiplar nazariyasi egallaydi. Bu nazariyaning tarafdorlari (Jerar, Loran, Dyuma)ning fikriga ko'ra, noorganik birikmalar bilan organik birikmalarni tuzilishlari o'rtasida muayyan o'xshashlik bor. Bu o'xshashlik ularning kimyoviy xossalarida ham aks etadi. Shunday qilib, dastlab to'rtta, vodorodxlorid, suv, ammiak va metan tiplari yaratildi. Suvning tipiga barcha kislorod saqlovchi organik birikmalar kiritildi.
Tiplar nazariyasi sun’iy va zo'rma-zo'rakilik bilan XIX asr o'rtalarida boshlangan katta tajribalar natijasida olingan moddalarni sinflashga imkon berdi. Lekin bu nazariya organik birikmalarning yangi sinflari mavjudligini va ularni olish usullarini oldindan aytib berishga ojizlik qildi.
Organik kimyoning keyingi taraqqiyot itubdan yangi nazariya yaratishni taqozo etar edi.
XIX asrning 60 yillariga kelib organik kimyoda katta boy materiallar to'plangan edi, nemis kimyogarlari Kekule va Kolbelar shotlandiyalik olim Kuper bilan bir vaqtda uglerodning to'rt valentliligini, uningo'z-o'zibilan, metall va metallmaslar bilan ochiq yoki yo'piq zanjir hosil qilib birika olishligini, bunda u o'zining bir, ikki, yoki uch valentligini sarflashini isbotladilar. 1851 yil A.Kekule Organik kimyoni“Uglerod birikmalari kimyosi”deb nomlagan bo'lsa, 1889 yilda K.Shorlemmer “Organi kkimyo uglevodorodlar va ularning hosilalari kimyosidir”deb nomlagan. M.Butlerov“Mavjud nazariyalar asosida isbotlab bo'lmaydigan faktlar fan uchun katta ahamiyatga ega, chunki ularni tushuntirish uchun yangi nazariyalar izlanadi va bu fanning rivojlanishiga olib keladi” – deb yozgan edi.
1858 yilda boshlab, 19 sentyabr 1861 yilda A.N. Butlerov kimyoviy tuzilish nazariyasini yaratdi. Bu nazariyani yaratishda u M.V. Lomonosov va J.Daltonning atomistik va materialistik qarashlariga asoslangan bo'lib, undan quyidagi hulosalar kelib chiqadi:
1. Molekulada atomlar mahlum bir izchillikda bog'langanlar; har qanday murakkab molekulaning kimyoviy tabiati undagi atomlarining tabiati, soni, kimyoviy tuzilishiga bog'liq bo'ladi.
2. Molekulada atomlar o'zaro doimiy ta’sirda bo'ladilar. Bevosita bog'langan atomlar bir-biriga ko'proq, bevosita bog'lanmaganlari esa kamroq ta’sir etadi.
3. Molekulaning fizik va kimyoviy xossalari uning kimyoviy tuzilishiga bog'liq bo'ladi.
4. Moddaning xossalarini o'rganish natijasida uning kimyoviy tuzilishini aniqlash mumkin va aksincha tuzilishini bilgan holda uning xossalarini aniqlash mumkin.
Bu nazariya avvalgi barcha mavjud nazariyalardan tubdan farq qilib, izomeriya hodisasini, ko'p nomalum birikmalarning olinish usullarini tushuntirib bera oldi. Bu nazariya keyinchalik Kekule tomonidan yaratilgan aromatik birikmalarning tuzilish nazariyasi hamda Vant Goff va Lebelg tomonidan yaratilgan molekuladagi atomlarning joylashish nazariyasini stereokimyoviy nazariyalar bilan to'ldirildi. Kimyoviy tuzilish nazariyasining yaratilishi XIX asrning oxirlarida «Organik kimyo» fani va sanoatining gurkirab o'sishiga sabab bo'ldi. Bu davrga kelib organik kimyoning sintetik usullari kimyo sanoatiga kirib kela boshladi.
Koks kimyosi asosida sintetik bo'yoqlar, portlovchi moddalar, tibbiy dori-darmonlar ishlab chiqarila boshlandi. XX asrning 20 yillariga qadar kimyo sanoati Germaniyada gurkirab o'sdi. 1920 yillardan boshlab AQSH kimyo sanoatining rivojlanishi bo'yicha dunyoda birinchi o'ringa chiqib oldi. Bu yerda organik birikmalarning asosiy xomashyosi bo'lgan neftdan foydalanildi. Neft asosida sun’iy yoqilg'I va surkov moylari, erituvchilar, lak va bo'yoqlar, keyinroq esa plastik massalar ishlab chiqarildi.
O'zbekistonda ham keyingi yillarda kimyo fani va sanoati gurkirab o'sdi, ko'plab yangi zavodlar qurildi. Shu jumladan «Navoiazot», CHirchiq «Elektroxim'rom» birlashmalari, Farg'ona furan birikmalari zavodi, Samarqand, Qo'qon o'g'it zavodlari va boshqalar kimyo sanoatimizning fahri hisoblanadi. 2000 yilning boshlarida yiliga 125 ming tonna etilen ishlab chiqara oladigan Sho'rtan gaz-kimyo majmuasi ishga tushirildi.
Yirik kimyogar olimlar, akademik O.S. Sodiqov, S. Yunusov, M.N. Nabiev, X.U. Usmonov, A.S.Sultonov, Yu.T.Toshpo'latov, M.A.Asqarov, N.R.Yusu'bekov, A.B.Qo'chqorovlarning nomi chetellarda ham ma’lum.
Diyorimizda tabiiy gaz, neft, paxta, gaz kondensati kabi arzon xomashyolarning mavjudligi organik kimyo fani va sanoatining rivojlanishiga muhim omil bo'ldi.
Hozirgi kunga kelib organik kimyo fani yuksak darajada rivojlandi. Jonli dunyoning hayot faoliyatida muhim ahamiyatga ega bo'lgan gemin, gemoglobin, xlorofill, vitaminlar, alkoloidlar, antibiotiklar, gormonlar sintez usulida olinmoqda. Nuklein kislotalar to'liq sintez qilib olindi. Ularning oqsil sintezidagi ahamiyati nasl belgilarining saqlanishi va o'tishidagi ahamiyati aniqlandi.
Kimyo fani va sanoatining rivojlanishi natijasida birikmalarni fizik-kimyoviy tekshirishning yadro va elektron para-magnit rezonansi, mass-spektroskopiya, infraqizil spektroskopiya, xromatografiya kabi yangi usullari yaratildi. Avvallari oylar, yillar davomida bajariladigan ishlar yuqoridagi usullar yordamida bir necha soat yoki daqiqa davomida bajarilishi mumkin.
ORGANIK BIRIKMALARNING XOM ASHYO MANBALARI
Tabiiy gaz
Neft
Toshko'mir
Toshko'mir qatroni
Slanets (Torf)
Qishloq va o'rmon xo'jaligi mahsulotlari
TABIIY GAZ:Tabiiy gazlarning asosiy tarkibini (92 – 96% gacha) metan tashkil etadi. Ularning tarkibida 6% gacha boshqa ugleovdorodlar (etan, 'ro'an, butan va oltingugurt birkmalari hamda uglerod-(IV)-oksidi) bo'ladi. Sanoatda metandan atsetilen, vodorod, qorakuya, xlorli erituvchilar va boshqalar olinadi. Metan asosida yuzlab organik birikmalarni hosil qilish mumkin. Tabiiy gazlarni qazib olish vaqtida gaz kondensati ham ajralib chiqadi. Gaz kondensat suyuq uglevodorodlarning aralashmasi bo'lib, undan juda ko'p alohida uglevodorodlarni ajratib olish mumkin. O'zbekiston tabiiy gazlarning katta miqdori Gazli, Sho'rton, Surxandaryo viloyati, Muborak va boshqa rayonlardan qazib olinmoqda. O'zbekistonda har yili 55 mlrd kubometrdan ortiq tabiiy gaz, 3,5 mln. Tonnagacha gaz kondensati qazib olinadi.
NEFT:Neft uglevodorodlarning aralashmasidan tashkil topgan bo'lib, nihoyatda murakkab tarkibga ega. Uning tarkibi o'zgaruvchan bo'lib, unga uglevodorodlardan tashqari, azotli, kislorodli va oltingugurtli birikmalar va boshqa birikmalar ham kiradi. Neftning kelib chiqishi to'g'risida hozirgi kunda ikki xil qarash mavjud. Ko'pchilik olimlarning fikriga ko'ra, neft o'tmishda mavjud bo'lgan hayvonot va o'simlik olamining geokimyoviy o'zgarishi natijasida hosil bo'lgan. Neftning organik birikmalardan hosil bo'lishi to'g'risidagi bu nazariya tarkibida azotli, oltingugurtli birikmalar bo'lishi bilan isbotlanadi. Bu birikmalar hayvon to'qimalarida va o'simliklarda mavjud bo'lgan oqsil va boshqa organik birikmala parchalanishidan hosil bo'lgan deb faraz qilinadi. Boshqa guruh olimlari esa neftni noorganik birikmalar, yahni metal karbidlaridan paydo bo'lgan degan fikrdalar.
Neftning eng katta miqdori (butun dunyodagi neftning taxminan 65 % dan ortig'i) Saudiya Arabistonida joylashgan. Neftning katta konlari Tyumeng', Boshqirdiston, Kavkaz va Markaziy Osiyodadir.
Neft gazlar, suv, mexanik aralashmalardan (qum, tuproq va boshqalar) tozalangandan so'ng asosan uch qismga haydab ajratiladi:
1. Benzin (30-1800Sgacha qaynaydigan bo'lak),
2. Kerosin (180-3000Sgacha qaynaydigan bo'lak),
3. Mazut (qoldiq).
Neftning bu asosiy bo'laklaridan yana:
1. Petroley (neft) efiri (30-800S),
2. Ligroin (110-1400S),
3. Uayt spirt (150-2000S),
4. Gazoil (270-3000S) kabilar ajratib olinadi.
Mazut (qoldiq)ni past bosimda yoki suv bug'i bilan haydab:
1. Solyar moylari,
2. Surkov moylari,
3. Vazelin,
4. Parafin va boshqalar olinadi.
Neftni to'g'ridan-to'g'ri haydalganda juda kam miqdorda (25% gacha) benzin ajratib olinadi. Benzinning miqdorini oshirish maqsadida yuqori haroratda qaynaydigan neftning bo'laklari – kerosin, gazoil, mazut va boshqalar krekinglanadi, yahni past haroratda qaynaydigan bo'lakalarga parchalanadi. Kreking jarayoni birinchi marta 1871-1878 yillarda Peterburg texnologiya institutining xodimiA.A. Letniy tomonidan o'rganilgan bo'lib, 1891 yilda rus injeneri V.G. Shuxov kreking qurilmasini yaratadi. Sanoat miqyosida kreking jarayoni 1920 yillardan boshlab qo'llanilmoqda.
Krekingning bir necha turlari mavjud:
1. Suyuq fazadagi kreking. 2,0-6,0 M'a, 430-550 0C da olib boriladi. Bunda olinadigan benzinning miqdori 50% atrofida bo'ladi.
2. Bug' fazadagi kreking. 6000C da olib boriladi. Bunda olinadigan benzinning miqdori 50% dan kam bo'lib, 40 – 50% atrofida etilen uglevodorodlari hosil bo'ladi.
3. Katalitik kreking.Vodorod ishtirokida parchalashda neft mahsulotlari 20,0 – 25,0 Mpa bosim, 300-4000C harorat, temir, nikel, volfram katalizatorligida vodorod ishtiroki bilan olib boriladi. Benzinning miqdori 90% gacha yetadi. Hozirgi kunda sanoatda katalitik kreking keng tarqalgan bo'lib neft mahsulotlari 300 – 500 0C da alyuminoslikat, tseolit, xrom oksidi va boshqa katalizatorlar ishtirokida krekinglanadi. Buning natijasida yuqori navli benzin olinadi. Krekingni yana bir necha turlari mavjud.
O'zbekistonda yiliga 6 mln. Tonnadan ortiq neft qazib olinmoqda.
TOSHKO'MIR:Toshko'mirning tabiatdagi miqdori neftni kg nisbatan bir necha marotaba ko'p bo'lganligi uchun buni qayta ishlash muhim ahamiyatga egadir. Hozirgi vaqtda toshko'mirni koksga aylantiradigan birqancha o'nlab koks-kimyo zavodlari ishlab turibdi. Toshko'mirni havosiz 1000-12000C da qizdirilganda koks va gaz hosil bo'ladi. Bu gaz tarikibida metan, etilen, vodorod va uglerod oksidi bo'ladi. Bundan tashqari toshko'mirni koksga aylantirishda hosil bo'ladigan gaz sovutilganda 3 – 5% gacha moysimon qora suyuqlik – toshko'mir qatroni hosil bo'ladi. Toshko'mir qatronini haydash orqali aromatik uglevodorodlar – benzol, toluol, ksilollar, fenol, naftalin, antratsen, fenantren, piridin asoslari va boshqalar ajratib olinadi.
ORGANIK KIMYOGA KATTA HISSA QO'SHGANOLIMLAR
Y.Bertselus
1779-1848 A.M.Butlerov
1828-1886 A.Kekule
1829-1896 E.Fisher
1852-1919
Yu.Libix
1803-1873 D.I.Mendeleev
1834-1907 F.Veler
1800-1882 N.Zinin
1812-1880
KIMYOVIY BOG'LANISH TURLARI VA ULARNING TABIATI
1. Ion bog'lanish.Elektor valent bog'lanish – elektormanfiyligi bir-biridan katta farq qiladigan atomlar orasida qarama-qarshi zaryadlangan ionlarning o'zaro tortishuvi natijasida vujudga keladi. Elektro valent bog'lanish orqali hosil bo'lgan molekulalarning aksariyati qutblangan bo'ladi, ko'p hollarda esa kristall panjaralar orqali tuzilgan bo'lib, o'ta mustahkam bo'ladi.
2. Kovalent bog'lanish (1919 yilda I.Lengmyur fanga kiritgan).Kovalent bog'lanish juftlashmagan valent elektronlarining umumlashuvi natijasida vujudga keladi. Kovalent bog'lanish odatda elektromanfiyligi bir-biriga teng elementlarning o'z elektronlaridan bir, ikki yoki uchtadan umumlashuvi natijasida hosil bo'ladi. Kovalent bog'lanishning shakl ko'rinishlaridan biri – koordinatsion yoki donor-aktseptor bog'lanish hisoblanadi. Bu holda kimyoviy bog'lanish bir atomning ikki elektron buluti va boshqa atomning erkin orbitali hisobiga vujudga keladi. Organik birikmalar orasida koordinatsion bog'lanish hosil qiluvchi moddalar ko'p uchraydi. Masalan, etilftorid, borftorid va dietilefiri orasidagi bog'lanishda kovalent bog'lanish kisloroddagi juftlashmagan elektoronlar hisobiga sodir bo'ladi:
ВF4 – анионининг hосил бo'лиши борфтор орасидаги боg'ланиш, фтордаги жуфтлашмаган электрон hисобига содир бo'лади.
Водород боg'ланиш. Боg'ланишнинг бу тури таркибига водород ва кучли электроманфий элемент (F, O, N bahzan Cl va S) kiradigan molekulalar orasida vujudga keladi. Bunday molekulalarda umumiy elektron jufti vodoroddan elektromanfiy element tomonga ko'proq siljigan, uning musbat zaryadi esa kichik xajmda to'planganligi uchun bundan proton boshqa atom yoki ionning bo'linmagan elektron jufti bilan o'zaro ta’sirlanadi va uni umumlashtiradi.
ORGANIK BIRIKMALAR ORASIDA BORUVCHI JARAYONLARNING SINFLANISHI
I. Uglerod atomining soni o'zgarmaydigan jarayonlar:
1. Almashinish: CH3Cl + NaOH CH3OH + NaCl
2. Birikish: SH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl
3. Tortib olish (eleminirlanish):
4. Izomerlanish: SN2 = SN – SN2 – SN3 SN3 – SN = SN – SN3
II. Uglerod atomining skleti o'zgarishi bilan boruvchi jarayonlar:
1. Zanjirni uzayishi:
2. Zanjirni qisqarishi:
3. Zanjirni izomerlanishi:
4. Yopiq zanjir hosil bo'lishi:
5. Halqani ochilishi:
6. Halqaning torayishi va kengayishi:
Reaksiya mexanizmi: Kimyoviy jarayonlar vaqtida turli oraliq moddalarni hosil bo'lish yo'li kimyoviy jarayon mexanizmi deyiladi. Ko'p organik reaktsiyalar molekulalar, molekulalar bilan ionlar, molekulalar bilan erkin radikallar orasida sodir bo'ladi. Reaktsiyaga kiruvchi molekulalar reaktsiya vaqtida quyidagicha parchalanishi mumkin:
Gomolitik parchalanish: Bunda molekulani tashkil etuvchilarni A va V deb faraz qilsak, ular orasida bog' hosil qilishda ishtirok etadigan elektron jufti ikki tashkil etuvchi (molekula) o'rtasida bo'linadi, ya’ni
Geterolitik parchalanish: Bunda A va V tashkil etuvchilar orasidagi umumiy elektron juftini shu tashkil etuvchilardan biri tortib oladi. Natijada, elektron juftini tortib olgan tashkil etuvchi manfiy, o'z elektronini bergan tashkil etuvchi esa musbat zaryadga ega bo'ladi:
ORGANIK BIRIKMALARNING SINFLANISHI
Uglerod zanjiri tuzilishiga qarab organik birikmalar 2 ta katta guruhga bo'linadilar.
1. Ochiq zanjirli (alifatik, atsiklik yoki yog' qatori) birikmalar,
2. Yopiq zanjirli birikmalar (tsiklik). Yopiq zanjirli birikmalar o'z navbatida:
a) Karbotsiklik (yopiq zanjir faqat uglerod atomlaridan hosil bo'lgan)
b) Geterotsiklik (yopiq zanjir hosil bo'lishida boshqa elementlarning atomlari ham ishtirok etadi) birikmalar.
Karbotsiklik birikmalar o'z navbatida:
1. Alitsiklik
2. Aromatik birikmalar.
Har qaysi qator organik birikmalari o'z tuzilishi va tarkibiga qarab sinflarga bo'linadilar. Alifatik va aromatik qator birikmalarining eng oddiy vakillari uglevodorodlar hisoblanadi. Uglevodorodlardagi vodorodlarni atomlar va atomlar guruhi (funktsional guruhlar) ga almashinishi natijasida shu qator birikmalarining ma’lum sinflari hosil bo'ladi.
Ma’lum bir o'rinbosarli yoki funktsional guruhli uglevodorodlar va ularning hosilalari gomologik qator hosil qiladi.
Gomologik qator deb tuzilishi va xossalari o'xshash, keyingi xadi oldingi xadidan – SN2 – guruhga farq qiladigan birikmalar qatoriga aytiladi.
Organik birikmalarning muhim sinflariga quyidagilar kiradi:
1. Uglevodorodlar
2. Uglevodorodlarning galogenli hosilalari
3. Spirtlar
4. Oddiy va murakkab efirlar
5. Karbonilli birikmalar
6. Karbon kislotalar
7. Amino birikmalar
8. Nitrobirikmalar
9. Sulfokislotalar
10. Metallorganik birikmalar
11. Aralash funkiyali birikmalar
Quyida biz organik birikmalarning yuqorida keltirilgan muhim sinflari bilan tanishib chiqamiz.
Organik moddalarni tashkil etuvchi elementlar “ORGANONLAR” yoki “ORGANOGENLAR” deyiladi.
ORGANONLAR–C, H, O, N, S, P, Hal(F, Cl, Br, I)vah.k.
Moddalarning tarkibini aniqlash analiz deyiladi va u 2 xil bo'ladi:
1. Sifat analizi –toza moddaning element tarkibiga aniqlik kiritish.
2. Miqdoriy analiz –toza modda tarkibidagi har bir elementdan qancha (massa yoki foiz hisobida) dan borligini aniqlash.
SIFAT ANALIZI
1) Uglerod va vodorodni aniqlash:
Aniqlanayotgan modda yondiriladi.
C3N6O3 + SuO = CO2 + N2O + Cu
CO2 + Ba(OH)2 = BaCO3↓ + N2O
oq cho'kma
CuSO4 + N2O = CuSO4*5N2O
oq rangli modda ko'krangli modda
2) Azotni aniqlash (Dyuma topgan):
3) Oltingugurtn ianiqlash:
4) Galogenlarni aniqlash:
Na + (Hal) = NaHal
NaHal + AgNO3 = NaNO3 + AgHal↓
5) Fosforni aniqlash:
Na + (P) = Na3P
Na3P + H2O = NaOH + PH3↑
Laboratoriya mashg'uloti
MODDALARNING ATOM FORMULALARINI (ENG ODDIY FORMULALARINI) ANIQLASH
Atom formula modda molekulasidagi har xil element atomlarining nisbiy miqdorini kursatadi. Masalan, atom formula bo’lsa, CH2 molekulada bir atom uglerodga ikki atom vodorod to’g’ri kelishini kursatadi.
Moddaning atom formulasi quyidagi usulda hisoblanadi.
1. Misol. 0,220 g modda yondirilganda 0,321 g SO2va 0,134 g N2O olingan. Moddaning atom formulasi aniqlansin.
Buning uchun modda tarkibidagi elementlarining foiz miqdorini topamiz:
Demak, modda tarkibida «S», «N», «O» elementlar o’zaro 39,74:6,76:53,50 nisbatda ekan. Har bir elementning foiz miqdorini uning atom og’irligiga taqsimlasak, molekuladagi element atomlarining nisbati topiladi:
Demak, moddaning atom formulasi SN2O ekan.
Bu formulaga bir nechta modda tug’ri keladi: SN2O— chumoli alg'degid, S2N4O2— sirka kislota, SzN6Oz—sut kislota, C6H12O6 glyukoza. Bu misoldan ko’rinib turibdiki, ko’pgina xollarda bir xil atom (empirik) formulaga har xil modda to’g’ri keladi. Shuning uchun tekshirilayotgan moddaning molekulyar og’irligini bilish kerak.
2-misol. Moddaning oddiy formulasini keltirib chiqaring. Agar modda t0’liq yonganda 38-40% S, 4,84% N va 56,73% Sl hosil bo’lsa, u xolda bu moddaning oddiy formulasini keltirib chiqaring.
Yechish:
SxNuSlz
Demak, moddaning empirik formulasi C2H3Cl ekan.
3. Misol. Tarkibida 40% C 6,7% H va 54,3% O bo’lgan moddaning molekulyar formulasini keltirib chiqaring. H nisbatan bug’ zichligi D =30.
Yechish.
Demak, moddaning formulasi –CH2O
Endi moddaning molekulyar massasini topamiz:
M=2DH2
M(modda) =2x 30=60
M(CH2O)=12+2+16=30
Demak, moddaning molekulyar formulasi - C2H4O2. CH3-COOH
bu-sirka kislotasi ekan
4-misol. Tarkibida 93,75% C va 6,25% H bo’lgan moddaning molekulyar formulasini aniqlang. Modda bug’ining havoga nisbatan zichligi D=4,41
Yechish.
Demak,
bu moddaning oddiy formulasi – C5H4.
Endi moddaning molekulyar massasini aniqlaymiz.
M(modda) =29 xD(havo)
M(modda) =29 x 4,41=127,89=128
M(C5H4) =5x12+4x1=64
Demak, moddaning molekulyar formulasi- C10H8(naftalin) ekan.
Molekulyar formula modda molekulasidagi elementlarning atom sonini ko’rsatadi va kimyoviy yoki fizikaviy usullar bilan aniqlanadi.
Kimyoviy usul. Bu usulda tekshirilayotgan moddaning hosilalari sintez qilinadi va olingan hosilalar tekshiriladi. So’ngra bu hosilalarning topilgan atom formulalari tekshirilayotgan moddaning atom formulasi bilan solishtirilib, molekulyar formulaga o’tiladi.
Misol. Tekshirilayotgan moddaning eng oddiy formu¬lasi CH aniqlangan. Shu moddaning molekulyar formulasi topilsin.
Buning uchun moddani brom bilan reaktsiyaga kiritib, hosil bo’lgan maxsulot ajratib olinadi, tozalanadi va tahlil qilinadi. Taxlilga asosan topilgan eng oddiy formula C6H5Br. Bir atom bromning bir atom vodorodga almashingani xisobga olinsa, tekshirilayotgan moddaning xaqiqiy molekulyar formulasi C6H6 ekanligi aniqlanadi.
Fizikaviy usullar. Bunda tekshirilayotgan moddaning dastlab molekulyar og’irligi topiladi va u atom formula bo’yicha xisoblangan og’irlik bilan solishtiriladi. Faraz qilaylik, atom formulasi C1H1 bo’lgan moddaning molekulyar og’irligi 78 ga teng, ya’ni atom formula bo’yicha hisoblab chiqilganidan (C1H1 = 13) olti marta ortiq, shuning uchun moddaning molekulyar formulasi C6H6 bo’ladi.
Molekulyar og’irlikni aniqlashning turli usullari bor:
1. Meyer usuli — modda bug’ining vodorod bo’yicha
zichligini topishga asoslangan.
2. Krioskop usuli — muzlash haroratining pasayishiga asoslangan.
3. Ebulioskopik usul — qaynash haroratining oshishiga asoslangan.
Meyer usulida molekulyar og’irlik ushbu formula bilan hisoblab topiladi: M=2D
M—moddaning molekulyar og’irligi, D-modda bug’ining vodorod bo’yicha zichligi.
Hozirgi vaqtda moddalarning molekulyar og’irligini aniqlashda mass — spektroskopiyadan keng foydalanilmoqda.
|
