Toshkent farmatsevtika
instituti
Organik kimyo
Ismoilova Marjona
Mavzu :Organik reaksiyalarning turlari.
Organik moddalarda elektronodonor va
elektronoakseptor o'rinbosarlarni aniqlash.
Reja :
1 . Organik teaksiyalarning turlari
2. Elektrodonor va elektroakseptorlikni
aniqlash
Organik reaksiyalar reaksiya natijasiga;
kirishayotgan zarrachalar tabiatiga va eng sekin
ketadigan reaksiya bosqichida ishtirok etadigan
molekulalar soniga
ko’ra turkumlanadi.
Organik reaksiyalar reaksiyaga kirishuvchi va
reaksiya natijasida hosil bo'lgan modda tabiatiga
ko'ra birikish (belgisi A); almashinishi (belgisi S);
ajralish (belgisi E), gayta guruhlanish, oksidlanish-
qaytarilish hamda kondensatsiya reaksiyalariga
bo'linadi.
Reaksiyaga kirishuvchi zarrachaning tabiatiga
ko'ra quyidagi turlargaturkumlanadi:
1. radikal (gomolitik, radikal; nomolytie);
2. nukleofil (nuclophile);
3. elektrofil (elecktrophile);
4. molekulyar (molecular) reaksiyalar
Birikish reaksiyalari (addition). Belgisi A.
Ikki va undan ortiq molekulalardan faqat
bittagina modda hosil bo' ladigan
reaksiyaga birikish reaksivasi deyiladi
A=B
+X-Y
→A-B
X Y
Birikish reaksiyasi molekulasida uglerod-uglerod, uglerod-kislorod,
uglerod- azot va azot-azot atomlari orasida karrali
bog’ tutgan
hamda erkin elektron juftga ega
bo’lgan atom saqlagan organik
moddalarga xos. Birikish reaksiyalari quyidagi mexanizmlar
bo'yicha amalga oshishi mumkin:
a) elektrofil birikish (Ar) - bu reaksiyada birinchi bo'lib
elektrofil zarracha
birikadi.
CH2-CH2 + Br2- » CH2Br-CH2Br
b) nukleofil birikish (Av)
v) radikal birikish (A.)
CH2=CH-CH3+ HBr
—>CH2Br-CH2-CH3
g) molekulyar (sinxron) birikish
Organik reaksiya turlari:
Karbokationdagi elektronodonor o'rinbosarlar kation
markazidagi elektron zichlikni oshiradi va musbat
zaryadning tarqalishini ta'minlaydi, demak, kationni
bargaror giladi. Alkil guruhlarning (+1) induktiv
effekti tufayli birlamchi karbokationdan
uchlamchiga tomon barqarorlik ortib boradi.
▪
Elektronoakseptor o'rinbosarlar
kationdagi elektron zichlikni kamaytirib
▪
kationning barqarorligini ham kamaytiradi.
▪
Musbat zarvadli uglerod atomi erkin
elektron juftli atom (-Ö-; -N-; -S-) yoki
▪
sp?-gibridlangan uglerod atomi bilan
tutashgan bo'lsa, musbat zaryadning
▪
ta 'sirlashgan sistema bo'yicha targalishi
tufayli uning bargarorligi yugori bo 'ladi
Karboanionlarning barqarorligi ham uglerod atomidagi
manfiy zaryadning delokallanish darajasi bilan belgilanadi,
molekuladagi atomlar orasida manfiy zaryad ganchalik
ko’p tarqalsa, shunchalik karboanion barqaror bo’ladi.
Manfiy zaryadning delokallanish darajasi karboanionning
tuzilishiga
bog’liq. Anion markazidagi uglerod atomining
gibridlanish holati,
o’rinbosarlarning tabiati va soni ham
anionning barqarorligiga
ta’sir etadi. Barcha tengholatlarda
karboanionlarning barqarorligi anion markazining erkin
elektron jufti sp?-gibrid orbitalning s-xarakterining ortishi
bilan ortib boradi.
Anion markazidagi uglerod atomining elektronomanfiyligi
ortgan sari, karboanionning barqarorligi ham ortadi. Anion
markazi bilan
bog’langan o’rinbosarlarning tabiati va soni
ham karboanionlarning barqarorligiga katta
ta’sir etadi.
Elektronodonor
o’rinbosarlar anion markazdagi elektron
zichlikni oshirib, anion barqarorligini kamaytiradi.
| 