Organik birikmalardagi izomeriya va tautomeriya

Organik birikmalardagi izomeriya va tautomeriya

• Organik birikmalardagi izomeriya va tautomeriya
• Izomeriya hodisaning kimyogarlarga ma’lum bo`lganiga qariyib 300 yil bo’di.1822 yil F.Vyoler sian kislotasini kashf qildi va uning empirik formulasini (CHNO) adniqladi.1823 yilga kelib yana bir kimyogar Yu.Libix qaldiroq kislotani sintez qildi va uning tarkibi F.Vyoler topgan sian kislota bilan bir xil bo`lib chiqdi. Ushbu moddalarning tarkibi bir xil bo`lishiga qaramasdan xossalari bir-biridan keskin farq qilar edi. O`sha davrning taniqli kimyogarlaridan biri Y.Berselius bu faktga oldiniga ishonmadi, lekin ko`p o’tmay 1830 yilda uning o`zi bu hodisaga duch keldi. Uzum va vino kislotasi xossalari jihatidan farq qilsa ham,bir xil empirik formulaga ega ekanligini aniqladi. Y.Berselius bunday moddalarni izomerlar, bu hodisani esa –izomeriya deb atadi. “Izomeriya” yunoncha so`z bo`lib, “izos” – teng va “meros” – qism degan ma’noni anglatadi.

Bunday izomerlar soni yil-yildan tobora ortib bordi,lekin o`sha davrda mavjud nazariyalar izomeriya hodisasini ilmiy asosda tushuntirib berolmadilar.Rus olimi A.M.Butlerov 1861 yilda “Organik birikmalarning tuzilish nazariyasi” ni yaratdi. U o`z nazariyasida izomeriya hodisasini ilmiy asosda tushuntirib berdi.

• Bunday izomerlar soni yil-yildan tobora ortib bordi,lekin o`sha davrda mavjud nazariyalar izomeriya hodisasini ilmiy asosda tushuntirib berolmadilar.Rus olimi A.M.Butlerov 1861 yilda “Organik birikmalarning tuzilish nazariyasi” ni yaratdi. U o`z nazariyasida izomeriya hodisasini ilmiy asosda tushuntirib berdi.
• Toutomeriya. Biror atom yoki guruhning molekulaning bir qismidan ikkinchi qismiga siljishi tufayli bir-biriga o`tib turuvchi izomerlarning hosil bo`lishi va unda elektronlarning qayta taqsimlanishiga tautomeriya deyiladi. Bunday izomerlar esa tautomerlar deb ataladi. Siljuvchi atom vodorod bo`lsa, bu hodisani prototropiya deb atash qabul qilingan.

“Izomeriya” va “tautomeriya” o`rtasiga keskin chegara qo`yib bo`lmaydi. Aslida “dinamik izomeriya” atamasi “tautomeriya” atamasiga nisbatan ushbu hodisaning mohiyatini to`g`riroq ifodalaydi. Lekin “tautomeriya” atamasi umum e’tirof etilgan. “Tautomeriya” va “konformatsiya” ning farqiga kelsak, konformerlar muvozanatdagi fazoviy izomerlar bo`lsa, tautomerlar muvozanat holatidagi struktura izomerlar hisoblanadi. Tautomeriyaga quyidagilarni misol qilib keltirish mumkin:

• “Izomeriya” va “tautomeriya” o`rtasiga keskin chegara qo`yib bo`lmaydi. Aslida “dinamik izomeriya” atamasi “tautomeriya” atamasiga nisbatan ushbu hodisaning mohiyatini to`g`riroq ifodalaydi. Lekin “tautomeriya” atamasi umum e’tirof etilgan. “Tautomeriya” va “konformatsiya” ning farqiga kelsak, konformerlar muvozanatdagi fazoviy izomerlar bo`lsa, tautomerlar muvozanat holatidagi struktura izomerlar hisoblanadi. Tautomeriyaga quyidagilarni misol qilib keltirish mumkin:
• 1. Keto-yenol tautomeriya: