|
3. Aldegidlarning xossalari. Kvitansiya. Kirish
|
| bet | 5/5 | | Sana | 25.01.2024 | | Hajmi | 25,62 Kb. | | #146007 |
Bog'liq aldegit4. Kvitansiya.
Birlamchi va ikkilamchi spirtlarning oksidlanishi mos ravishda aldegidlar va ketonlarni olishning klassik usuli hisoblanadi. Adabiyotda taklif qilingan oksidlovchi moddalar soni juda ko'p. Faqat bir nechta tanlangan:
Suvli sulfat kislotadagi natriy dixromat yoki xrom (IV) oksidi (Jons reaktivi). Dixromat - sulfat kislota tizimi organik muhitda (DMSO) ham qo'llanilishi mumkin. Xrom kislotasi bilan oksidlanish, odatda, kislotaga chidamli yoki oson oksidlanadigan qismlarga ega bo'lgan spirtlar uchun istalmagan (masalan, C=C, alilik yoki benzil C-H aloqalari) va birlamchi spirtlarda ko'pincha karboksilik kislotalarning haddan tashqari oksidlanishiga olib keladi.
Dixlorometandagi (Korey reaktivi) piridiniy xloroxromat (PCC). Tayyorlanishi va qo'llanilishining qulayligi tufayli PQC keng qo'llaniladigan xrom (VI) oksidi piridin (Kollins reagenti) bilan kompleksiga muhim alternativ hisoblanadi, chunki birinchi holda yaxshi hosil olinadi va kislotaga chidamli spirtlar bo'lishi mumkin. silliq” PQC-natriy asetat yoki PQC tizimlari -alyuminiy oksidi bilan oksidlanadi.
Piridiniy bixromat (PBC) birlamchi, ikkilamchi va alilik va benzil OH guruhlari uchun selektiv oksidlovchi vosita sifatida ishlatiladi. Ikkinchisi marganets dioksidi bilan faollashganda ham oksidlanadi.
Birlamchi va shunga mos ravishda ikkilamchi spirtlardan aldegidlar va ketonlarni olishning yana bir oddiy va samarali usuli bu Kori-Kim oksidlanishidir (xlorosuksinimid - dimetil sulfid kompleksi). Bundan tashqari, ikkilamchi spirtlar alyuminiy alkoksidlari va gidrid ionlarini qabul qiluvchi sifatida aseton bilan Oppenauer reaktsiyasida oksidlanadi.
Eng yumshoq va ko'pincha eng yaxshi usul, ayniqsa aldegidlarni sintez qilish uchun, Swern oksidlanishi (DMSO-oksalilxlorid). Biroq, bu usul faqat kichik yuklar uchun ishlatilishi mumkin (<0,3 mol). Tetrapropilammoniy perrutenat va N-metilmorfolin-N-oksid bilan oksidlanish ham juda yumshoq usullardir.
Birlamchi alkil va allilgalogenidlar, shuningdek, birlamchi spirtlarning tosilatlari DMSO, ya'ni Kornblum oksidlanishi ta'sirida aldegidlarga aylanadi. Birlamchi spirtlar, ayniqsa, karbongidratlar kimyosida keng tarqalgan disiklogeksilkarbodiimid ishtirokida dimetil sulfoksid bilan ham oksidlanishi mumkin.
Karboksilik kislotalar va karboksilik kislota hosilalarini aldegidlarga qaytarish uchun bir qancha usullar qo'llaniladi:
a) Kislota xloridlari Rosenmund qaytarilishi (Pd-BaSO4, takomillashtirilgan versiya) bilan bir qatorda Li[Hal(OEt)3] yordamida oson va preparativ tarzda aldegidlarga aylantirilishi mumkin.
b) Li[Hal(OEt)3] bilan N,N-dimetilamidlar shaklida yoki LiAlH4 bilan N-metilanilidlar shaklida qaytariladigan karboksilik kislotalarning amidlari ham xuddi shunday ishlatiladi.
v) Karboksilik kislotalar, karboksilik kislota angidridlari va nitrillarni aldegidlarga to'g'ridan-to'g'ri qaytarish izobutilalyuminiy gidrid (DBAH) yordamida amalga oshiriladi.
Aromatik aldegidlarni olish uchun metilarenlar (Egar reaktsiyasi yoki ammoniy seriy (IV) nitrat bo'yicha) va benzil spirtlarining oksidlanishi bilan bir qatorda, dimetilformamid yoki M-metilformanilid va fosfor bilan to'g'ridan-to'g'ri (faollashtirilgan) aromatik birikmalarning formillanishi oksixlorid bilan qo'llaniladi. Vilsmeyer. Qadimgi usullar (Gatterman yoki Gatterman-Koch bo'yicha aldegidlar sintezi), takomillashganiga qaramay (masalan, s-triazin yordamida gidrosiyan kislotasisiz Gattermann-Koch sintezi, o'z ahamiyatini yo'qotmoqda. Cl2CH-O-R tizimi (R = Me, Bu). ) SnCl4 bilan birgalikda annulenlar kabi beqaror aromatik birikmalarni shakllantirish imkonini beradi. Vilsmeyer reaktsiyasi aldegid guruhini geteroaromatik birikmalarga kiritish usuli sifatida xizmat qilishi mumkin.
Aromatik va geterotsiklik o'rinbosarlarga ega bo'lgan ketonlar aromatik va geterotsiklik birikmalarni Lyuis kislotalari ishtirokida kislota xloridlari va angidridlari bilan atsillash orqali tayyorlanadi. Ko'pgina boshqa sintetik usullar orasida Hesch reaktsiyasi (faollashgan aromatik va geteroaromatik birikmalarga nitrillarning kislota qo'shilishi) alohida ahamiyatga ega. Bundan tashqari, benzosiklanonlar hosil qilish uchun arilalkanoik kislotalarning intramolekulyar Friedel-Crafts asillanishi keng qo'llaniladi.
Meyer bo'yicha aldegidlarni sintez qilish uchun 2-oksazolinlar (2-oksazinlar) ishlatiladi. N-kvarternizatsiyadan so'ng Grignard reaktivi 2-holatga qo'shiladi va hosil bo'lgan atsetal aminokislota keyin aldegidga gidrolizlanadi. Shu tariqa R–X –> R–CH=O transformatsiyasini amalga oshirish mumkin.
Organometall birikmalardan foydalanish ketonlar va aldegidlarni tayyorlashning ko'p qirrali tayyorlash usullariga yo'l ochadi. C-M (M-metall) bog'larini kislotali xloridlar bilan atsillash printsipi, masalan, organokadmiy birikmalari, organotin birikmalari SnR4 va palladiy va silanlar (CH3) 3Si bilan katalizlash kabi turli xil qo'llanmalarga ega. – R. Maxsus sharoitlarda Grignard reagentlari nafaqat kislota xloridlari bilan, balki Staabga ko'ra, oson mavjud bo'lgan asilimidazolidlar bilan ketonlarni hosil qilish uchun asillanishi mumkin. Grignard reagentlarini nitrillarga, birinchi navbatda aromatiklarga qo'shish reaktsiyasi ketonlarni sintez qilishda juda keng qo'llaniladi.
Aldegidlar va ketonlarni sintez qilish uchun oksidlovchi parchalanish reaksiyalaridan ham foydalanish mumkin. Bularga maxsus sharoitlarda amalga oshiriladigan ozonoliz, shuningdek aprotik muhitda Pb(OAc)4 taʼsirida yoki suvli muhitda NaIO4 taʼsirida glikollarning parchalanishi kiradi.
Cope gidroksi qayta tashkil etilishi aldegidlar va ketonlarni ishlab chiqarish uchun sintetik ahamiyatga ega.
Yuqori faol dialdegidlar (masalan, malondialdegid va süksinik dialdegid) va ularning atsetallarini sintez qilish uchun maxsus usullar qo'llaniladi.
Oksidlanish
Qayta tiklash
Ilova
Metanal va etanal eng ko'p qo'llaniladi. Fenol-formaldegid qatronini ishlab chiqarish uchun ko'p miqdorda metanal ishlatiladi, bu metanalni fenol bilan reaksiyaga kiritish orqali olinadi. Ushbu qatron turli xil plastmassalarni ishlab chiqarish uchun zarurdir. Fenol-formaldegid smolasidan turli plomba moddalar bilan birlashtirilgan plastmassalar fenollar deyiladi. Fenol-formaldegid smolalarini aseton yoki spirtda eritib, turli laklar olinadi.
Metanal karbamid CO(MNg)2 bilan oʻzaro taʼsirlashganda karbamid smolasi, undan aminoplastlar olinadi. Ushbu plastmassalardan elektrotexnika ehtiyojlari uchun mikro gözenekli materiallar ishlab chiqariladi.
Metanal ba'zi dorivor moddalar va bo'yoqlar ishlab chiqarishda ham qo'llaniladi.
Massa ulushlarida 0,4 yoki 40% metanalni o'z ichiga olgan suvli eritma keng qo'llaniladi. U formaldegid deb ataladi. Uning ishlatilishi oqsillarni katlama qobiliyatiga asoslangan. Masalan, teri ishlab chiqarishda formalinning ko'nchilik ta'siri oqsilning koagulyatsiyasi bilan izohlanadi, buning natijasida teri qotib qoladi va chirimaydi. Biologik preparatlarni saqlash uchun formaldegiddan foydalanish xuddi shu xususiyatga asoslanadi. Formaldegid ba'zan urug'larni dezinfektsiyalash va davolash uchun ishlatiladi.
Etanal asosan sirka kislotasini ishlab chiqarish uchun ishlatiladi
Aldegidlarning tibbiyotda qo‘llanilishi.
Formaldegid (formalin), o'ziga xos o'tkir hidli shaffof, rangsiz suyuqlik. Dezinfektsiyalovchi va deodorizatsiya qiluvchi vosita sifatida qo'llarni yuvish, ortiqcha terlash paytida terini yuvish (0,5-1%), asboblarni dezinfektsiyalash (0,5%), yuvish uchun (1:2000 - 1:3000) ishlatiladi. Lizoformning bir qismi.
Formidron 10 qism formaldegid, 95% 40 qism etil spirt, 50 qism suv, 0,5 qism odekolon eritmasidan iborat suyuqlikdir. Haddan tashqari terlash bilan terini o'chirish uchun ishlatiladi.
Malham formaldegid, oq rangda, formaldegid va xushbo'y hidning zaif hidiga ega. Ko'p terlash uchun ishlatiladi, kuniga bir marta qo'ltiq ostiga, barmoqlar orasidagi burmalarga surtiladi.
Lizoform formaldegid sovun eritmasi. Tarkibi: formaldegid 40 qism, kaliy sovuni 40 qism, spirt 20 qism. Dezinfektsiyalovchi va deodorizatsiya qiluvchi ta'sirga ega. Ginekologik amaliyotda yuvish uchun, qo'llarni dezinfeksiya qilish uchun ishlatiladi (1-3% eritmalar).
Geksametilentetramin (geksametilentetramin), rangsiz, hidsiz kristallar, suvda oson eriydi. Suvli eritmalar ishqoriy reaksiyaga ega. Asosan siydik yo'llarining yuqumli jarayonlari (sistit, pyelit) uchun ishlatiladi.
Ta'sir preparatning formaldegid hosil bo'lishi bilan kislotali muhitda parchalanish qobiliyatiga asoslangan. Preparat och qoringa buyuriladi. Uni qo'llash uchun ko'rsatmalar xoletsistit, xolangit, teri va ko'zning allergik kasalliklari (keratit, iridotsiklit va boshqalar). Preparat buyrak parenximasining tirnash xususiyati keltirib chiqarishi mumkin, agar bu belgilar paydo bo'lsa, preparatni qo'llashni to'xtatish kerak.
Urosal, 0,3 g geksametilentetramin va fenil salitsilat o'z ichiga olgan planshetlar.
Kaltsex - oq tabletkalar, sho'r-achchiq ta'mi, suvda oson eriydi.
0,5 g geksametilentetramin va kaltsiy xloridning murakkab tuzini o'z ichiga oladi. Shamollash uchun kuniga 3-4 marta 1-2 tabletkadan foydalaning.
Cyminal (mahalliy) gram-musbat va gramm-manfiy bakteriyalarni inhibe qiladi, epitelizatsiya va yaralarni davolashni rag'batlantiradi. Yaralar, pyoderma, trofik yaralar, kuyishlarni davolashda tashqaridan foydalaniladi.
Kukun (kukun uchun) yoki 1-3% suspenziya shaklida buyuriladi, u shikastlangan yuzaga surtiladi, 3-4 kundan keyin kiyinadi. Preparatni uzoq muddat qo'llash bilan dermatit, yonish hissi va qichishish paydo bo'lishi mumkin.
Xulosa.
Organik kimyo, xususan, aldegidlar va ketonlarning xususiyatlari, xususiyatlari va ulardan foydalanish bilan tanish bo'lmagan odam bizning hayotimiz ushbu moddalar guruhiga qanchalik bog'liq ekanligidan hayratga tushishi mumkin.
Aldegidlar va ketonlarni ishlab chiqarish turli xil oddiy va qulay usullar bilan amalga oshirilishi mumkinligi sababli, bizda mavjud bo'lishimiz uchun zarur bo'lgan ko'p narsalar yo'q. Bunga juda ko'p misollar keltirish mumkin. Ulardan faqat bir nechtasi: aldegidlar plastmassa, laklar, dorivor moddalar, bo'yoqlar va sirka kislotasini ishlab chiqarish uchun zarurdir. Shuningdek, ular tibbiyot va elektrotexnika, parfyumeriya va pazandachilikda qo'llaniladi.
Foydalanilgan Adabiyotlar
1.Yu.A.Ovchinnikov. Bioorganik kimyo. M.: Ta'lim, 1987 yil
2.A.M.Radetskiy. Organik kimyo va tibbiyot.//Maktabda kimyo (1995), N3: 4043
3.Yu.A.Ovchinnikov. Hayot kimyosi (Tanlangan asarlar). M.: Nauka, 1990 yil
4.A.E.Braunshteyn. Kimyo va biologiya chorrahasida. M.: Nauka, 1987 yil
5.G.B. Shulpin. Kimyo hamma uchun. M.: Bilim, 1987 yil
6.G.E. Rudzitis, F.G. Feldman, Kimyo: Organik kimyo: darslik. 10-sinf uchun. Chorshanba maktab – M.: Ta’lim, 1991 yil
7.Ushbu ishni tayyorlash uchun http://ref.com.ua sayti materiallaridan foydalanilgan
|
| |
