|
Atsetosirka efiri yordamidagi sintezlar
|
| Sana | 29.05.2023 | | Hajmi | 201.58 Kb. | | #66490 |
Bog'liq Atsetosirka efiri yordamidagi sintezlar reyting-daftar-383211100560, 5-Laboratoriya ishi. Yarimstatik ma’lumotlar tuzilmasi, Topic -7. Multiple choice (with answers)
Atsetosirka efiri yordamidagi sintezlar
Atsetosirka efir- atsetosirka kislota etil efirini trivial nomidir.
Ikki atsetil va etoksikarbonil elektron aktseptor guruhlarni mavjudligi tifayli atsetosirka efirda metilen guruhi vodorod atomlarining harakatchanligi oshadi.Bu protonni kislorod atomiga migratsiyasiga sabab bo’lib, atsetosirka efirni ikki keton va yenol shaklda mavjud bo’lishini ko’rsatadi.
Toza atsetosirka efirda 8% yеnоl shakl bo’ladi. Keto-enol tautomeriya bu birikmani ikki yoqlama reakstsion qoobiliyatini belgilab beradi. Oksokislota murakkab efir sifatida atsetosirka efir atsil va keton guruhi bo’yicha reaktsiyaga krishishi mumkin. Atsetosirka efirda metilen guruhi vodorod atomlarining harakatchanligi va yenol shakli hisobiga metallar bilan ichki kompleks – xelatlar hosil qiladilar(Cu2+ va Fe3+).
Natriy metalli yoki natriy alkogolyat ta’sirida metall tomonidan α-vodorod atomlarini almashinishi sodir bo’ladi. Bunda natriyatsetosirka efir hosil bo’lib, unda anion C=O guruhlarni ikki -bogi yordamida manfiy zaryadni delokallanishi bilan stabillangan. Shuning uchun Atsetosirka efir etanolga nisbatan kuchli kislota hisoblanadi. Atsetosirka efiri anioni yuqori nukleofillika egadir. Bu alkillash va atsillash reaksiyalarida namoyon bo’ladi. Reaktsiya uglerod atomi bo’yicha oson boradi:
Bu xususiyati turli-tuman alkil-va dialkil almashgan atsetosirka efirlarini hosil qilsih uchun ishlatiladi. Olinga efrilar kislotalargacha girdrolizlanib, keyinchalik keton yoki kislota parchalanishiga uchratilib, tegishli keton yoki kislotalar olinadi.
Monokarbon kislotalar va monoketonlarni sintezi.
Atsetosirka efirdan bir asosli kislota yoki monoketon sintezi quyidagicha tasvirlanadi:
Yuqoridagi chizmadan namoyon bo’ladiki, murakkab efir gidrolizi ishqoriy muhitda olib boriladi. Keton parchalanish kuchsiz ishqoriy muhitda olib boriladi. Kislotali parchalanish esa kuchli ishqoriy muhitda olib boriladi.
Kerakli moddani sintaz qilish uchun maqsadli molekula yoki keton nomini ratsinal nomenklatura bo’yicha sirka kislota qoldig’ yoki almashgan raseton deb qabul qilish lozim. Maqsadli kislota molekulasidagi sirka kilsota va maqsadli keton molekulasidagi atseton fragmenti atsetosirka efirdan o’tayotganligi uchun uglerod zanjiriga tegishli alkil guruhin R qo’shib uni qurish lozim.
Dikarbon kislotalar va diketonlarni sintezi.
Dikarbon kislotalar va diketonlarni sintezi uch usul bilan amalga oshriladi.
a) ikki mol atsetosirka efiri va digalogenalkan ishtirokida. Bunda sintezlanayotgan dikarbon kislota yoki diketonda kiritlayotgan atsetosirka efirdagi ikki(uch)uchki uglerod atomlarini belgilash lozim:
Uglevodorod zanjirini markaziy qismi tegishli digalogen hosila Br–CHR–CHR1–Br yordamida yasaladi. Ikki mol atsetosirka efiridan dikarbon kislota sintezi quyidagi ko’rinishga ega:
Bundan ko’rinadiki, atsetosirka efiridan diketonlar sintezi malon efiridan dikarbon kislotalar sinteziga aynan o’xshash, atsetosirka efiridan dikarbon kislotalar sintezi malon efiridan diketonlar sintezidan parchalanish sharoitlari bilan farq qiladi.
b) ikki mol atsetosirka efiri va molekulyar yod ishtirokida(qahrabo kislota va uni α, α1-simdialmashgan gomologlarini hamda atsetonilatseton va unigomolglarini sintezida qo’llanadi). Bunda sintezlanayotgan dikarbon kislota yoki diketonda kiritlayotgan atsetosirka efirdagi ikki(uch) uchki uglerod atomlarini belgilash lozim:
Molekulyar iod bilan ishliv berishdan oldin R kiritib ikki mlo atsetosirka efirni alkillash lozim. Keyingi kislotali yoki ketonli parchlash maqsadli mahsulotga olib keladi.
v) ikki mol atsetosirka efirini aldegid molekulasi bilan kondensatlash yod (glutar kislota va uni α-almashgan gomologlarini hamda diketonlarini sintezida qo’llanadi). Bunda sintezlanayotgan dikarbon kislota yoki diketonda kiritlayotgan atsetosirka efirdagi ikki(uch) uchki uglerod atomlarini belgilash lozim:
Oksokarbon kislotalar sintezi.
Atsetosirka efiridan oksokislotani sintezi bir mol atsetosirka efiri ba galogenalmashgan kislota efiri yordamida amalga oshirilsihi mumkin(b).Bu usulni dikarbon kislotalar sintezi uchun ham qo’llash mimkin.Bunda keton parchalanishida oksokislotalar, kislotali parchalaniah esa dikarbon kislotalarga olib keladi.
|
| |
