|
Umumiy kimyo va kimyoviy texnologiya
|
| bet | 18/100 | | Sana | 14.02.2024 | | Hajmi | 7,78 Mb. | | #156402 |
Bog'liq portal.guldu.uz-“ORGANIK KIMYО ”Nazorat savollari:
1. Organik kimyo faniga ta'rif bering.
2. Organik birikmalarning tabiiy manba'lari haqida ma'lumot bering.
3. Organik birikmalarni noorganik birikmalardan farqini ayting.
2-ma`ruza. Organik moddalarning tuzilish nazariyasi. Izomeriya hodisasi. Organik moddalar ishtirokida boruvchi reakciyalar turlari va mexanizmilari. Organik moddalarni tadqiq etish usullari.
Reja:
1. Organik moddalarning tuzulish nazariyasi.
2. Izomeriya hodisasi va uning turlari.
3. Organik reakciyalarning turlari va mexanizmi.
4. Organik moddalarni tadqiq etish usullari.
XIX asrning boshlari organik himiyada minglab yangi organik moddalarning kashf etilish va sintez qilinish davri bo`ldi, ammo ulardagi sodir bo`layotgan ximiyaviy o`zgarishlarni va qonuniyatlarni asoslab beruvchi nazariyaning yo`qligi organik ximiyaning rivojlanishiga to`sqinlik qildi.
Mashhur nemis ximigi Yu. Libix o`zining shogirdlari bilan achchiq bodom mag`zidan benzoy aldegid –C6H5-CHO, benzoy kislota C6H5COOH dan benzoil xlorid- C6H5 -COCl olishga muvofaq bo`lib, ularning tarkibida o`zgarmaydigan gruppa C6H5CO borligini aniqladi. Kupchilik ximiklar organik moddalar reakciyaga kirishib boshqa moddalarga aylanganda ularning molekulalarida atomlarning ma`lum bir gruppalari o`zgarmasligini kuzatdilar.
Masalan,
Etil spirt Sirka aldegid sirka kislota
Reakciyada «CH3»gruppa o`zgarmay qoladi. Bunday atomlar gruppasi radikallar deyilib, organik moddalar radikallardan tashkil topgan degan fikr paydo bo`ldi. Shu tufayli o`z kuzatishlariga asoslangan holda 1815 yilda L. Gey-Lyussak. 1823 yilda F. Vyoler va 1832 yilda Yu. Libix organik moddalarni bir sistemaga solish maqsadida radikallar nazariyasini ko`tarib chiqdilar.
Bu nazariyaga ko`ra radikallar organik moddalarda atom vazifasini bajarib, hech qanday ximiyaviy o`zgarishlarga uchramaydi. O`sha vaqtdagi organik birikmalarning radikallariga qarab gruppalarga ajratilishi ximiyaning qisman rivojlanishiga yo`l ochib berdi. Ammo radikallar nazariyasi uzoqqa bormadi, chunki uning tarafdorlari radikallarning molekula tuzilishidagi tutgan o`rnini isbotlay olmadilar. Keyinchalik, radikallardagi vodorod atomlari reakciyaga kirishishi mumkinligi isbotlangandan so`ng bu nazariya o`z mavqeini yo`qotdi.
Organik ximiyaning rivojlanishi bilan 1840-1854 yillarda radikallar nazariyasi o`rniga tiplar nazariyasi vujudga keldi. Bu nazariyaning tarfdorlari J. Dyuma. Sh. Jerar, A. Loran, A.Kekule va boshqalar organik moddalarning tuzilishini tajriba yo`li bilan aniqlab bo`lmaydi, ularni faqat malekulalarning reakciya natijasida o`zgaradigan qismiga qarab tiplarga bo`lish mumkin, degan fikrni ilgari surdilar. Tiplar nazariyasiga ko`ra organik moddalarning tuzilishi va xossalari anorganik birikmalarnikiga o`xshash bo`lib, ulardagi bir yoki bir necha vodorod atomi o`rniga radikallar almashinishidan organik moddalar hosil bo`ladi. Bunda organik birikmalar quyidagi beshta tipga: vodorod, suv, vodorod xlorid, ammiak va metan tipiga bo`linadi:
1)vodorod tipi - bunda vodorod molekulasidagi bir yoki ikki vodorod atomi o`rniga radikallar almashgan bo`ladi:
2) suv tipi - suv molekulasidagi bitta yoki ikkala vodorod atomi o`rniga har hil radikallarning almashinishi tufayli spirt, efir, kislota, kislota angidridi va boshqa kislorodli birikmalar hosil bo`ladi:
Н-О-Н СН3ОН СН3-О-СН3 СН3 СООН
3) vodorod xlorid tipi - bu tip orqali galogenli organik birikmalarning hosil bo`lishi va tuzilishi ifodalanadi:
4) ammiak tipi- bu tip orqali aminlar, aminokislotalar va boshqa birikmalar sistemaga solingan va tuzilishi tushuntirilgan:
5) metan tipi- bu tipni 1858 yili nemis ximigi Kekule taklif qilib, metanning vodorod atomlari o`rniga atomlar gruppasi almashishidan uglevodorodlar, spirtlar, galogenli va boshqa birikmalar hosil bo`lishi ko`rsatiladi:
Tiplar nazariyasi organik ximiyaning rivojlanishiga ancha hissa ko`shdi. Ammo malekulasida har xil atomlar gruppasi bor yuqori molekulyar organik birikmalarning tuzilishini tiplar nazariyasi asosida tushuntirish ancha qiyin bo`lib qoldi.
XIX asrning 60-yillariga kelib molekulyar og`irlikni aniqlashda atom og`irlikning ishlatilishi, atomlarning molekulada o`zaro bog`langan holda bo`lishining aniqlanishi ayniqsa shotland ximigi A. Kuper va nemis ximigi A. Kekulelarning organik birikmalarda uglerod elementi doimo to`rt valentli bo`lishini kashf etganliklari yangi, tug`ri nazariyani paydo bo`lishiga zamin tayyorladi.
Organik ximiyadagi yig`ilgan faktlar va o`zining boy tajribasiga asoslangan holda rus olimi Aleksandr Mixaylovich Butlerov 1861 yilda organik birikmalarning ximiyaviy tuzilish nazariyasini yaratdi.
Bu nazariya atom va molekulalar moddalarning real mavjud bo`lgan qismidir, atomlar molekulada ma`lum tartibda birikkan va ularning birikishi tartibini ximiyaviy usullar yordamida isbotlash mumkin, degan xulosalarga asoslanadi.
Nazariyaning asosiy g`oyasi quyidagi iboradan iborat: «Murakkab moddalarning ximiyaviy tabiati shu modda tarkibiga kiruvchi oddiy qismlarning tabiati va ximiyaviy tuzilishi bilan belgilanadi».
A. M. Butlerov moddalarning xususiyatlarini o`rganish bilan ularning tuzilishini aniqlash va ayniqsa, moddaning tuzilishiga qarab xossalarini aytib berish mumkinligini isbotladi.
1823 yilda nemis ximigi Yu. Libix tomonidan aniqlangan organik moddalarda izomeriya hodisasining sabablarini Butlerovning nazariyasi tug`ri tushuntirib berdi. Butlerov molekulaning ximiyaviy xossalari molekuladagi atomlarning joylashishiga bog`lik ekanligini isbotlab berdi. Masalan:
Metanda, metil spirtda to`rttadan vodorod bor, ammo metil spirtdagi gidroksil gruppa vodorodi qolgan vodorodlarga nisbatan reakciyaga tez kirishadi. Metil spirtdagi gidroksil gruppa vodorodi, chumoli kislotadagi gidroksil gruppa vodorodidan farq qiladi. Masalan, bu ikkala moddaga ishqor ta`sir ettirilsa, faqat chumoli kislotaning gidroksil gruppa vodorodi reakciyaga kirishadi. Bunga sabab shuki, chumoli kislotada gidroksil gruppa karbonil gruppa C=O bilan bog`langan va u molekulaga kislota xossalarini beradi.
Yuqorida aytilganlarga asoslanib, Butlerovning ximiyaviy tuzulish nazariyasining asosiy qoidalarini quyidagicha ifodalash mumkin:
1. Organik modda molekulalari haqiqiy mavjud materiyaning zarrachasi bo`lib, aniq ximiyaviy tuzilishga ega, ya`ni malekulalarni tashkil qiluvchi atomlar bir-biri bilan ma`lum izchillikda bog`lanib doimo bir-biriga ta`sir qilib turadi.
2. Moddalarning fizikaviy va ximiyaviy xossalari molekulalarning tarkibi hamda ularning tuzilishiga bog`lik. Molekulasining tarkibi, molekulyar og`irligi bir xil bo`lib, ammo ximiyaviy tuzilishi va xossalari har xil bo`lgan moddalar izomerlar deyiladi.
3. Ximiyaviy tuzilish – molekuladagi atomlarning birikish tartibidir. Har bir molekula o`ziga xos yagona ximiyaviy tuzulishga egadir.
4. Organik moddalarning ximiyaviy tuzilishi ularning xossalarini o`rganish va klassik ximiyaviy reakciyalar orqali aniq tuzilishga ega bo`lgan moddalar hosil qilish orqali aniqlanadi. Molekulaning tuzilishi shu molekulani sintez qilish yo`li bilan isbotlanadi.
5. Organik moddalarda uglerod elementi doimo to`rt valentli bo`lib, boshqa elementlar bilan birikishidan tashqari, o`zaro birikib to`g`ri, tarmoqlangan va halqasimon zanjirlar hosil qila oladi.
A. M. Butlerovning tuzilish nazariyasi organik ximiya fanining rivojlanishiga katta hissa qo`shdi.
|
| |
