|
M. M. Hojimatov- andijon davlat universiteti kimyo kafedrasi dots., PhD
|
bet | 11/131 | Sana | 19.01.2024 | Hajmi | 9,69 Mb. | | #141266 |
Bog'liq Органик кимё мажмуа.docx 2023 y (2)
А – ён проекция
Б – Ньюмен проекцияси : а, в - тормозланган конформациялар, б - тўсилган конформация (айланиши барьери - 12,57 кЖ/моль).
Ньюмен проекциялари молекулани тегишли C-C боғи бўйича ясалади. Олд томондаги (фронтал) углерод атоми ундаги боғларни кесишиш нуқтаси сифатида, орқа томондаги угдерод атоми эса айлана кўринишида тасвирланади.
Метан молекуласининг тўртта бир хил С–Н боғлардан иборат тетраэдрик тузилишни аниқлаш натижасида углерод атомининг sp3-гибридланиши хақидага гипотеза (фараз) вужудга келган. Тўртта С – Н боғи σ – боғлар бўлиб, углерод атомнинг sp3-гибридланган орбиталлари тўрртта водород атомининг 1s–орбиталлари билан қопланишидан ҳосил бўлади.
Бир нечта углерод атоми тутувчи алканларда C-C σ-боғлари ҳам мавжуд. С–С ва С–Н боғларнинг ўзаро таъсири минимал бўлиб, валент электронлар маълум боғларда локаллашган. Лекин σ- боғлар сонининг ортиши алканнинг хоссаларига барибир таъсир кўрсатади. Электрон система хоссаларининг энг ахамиятли жихатларидан бири ионланиш энергияси (ИЭ) дир. σ-боғлар сонининг ортиши алканларнинг электронодонор хоссасини кучайтиради (ИЭ камаяди).
Алкан
|
Метан
|
Этан
|
Бутан
|
Гексан
|
ИЭ, эВ
|
12,5
|
11,6
|
10,5
|
10, 3
|
Алканлар жуда кучсиз электронодонор хоссаларига эга.
Алканларнинг молекуласида фақат σ-боғлар мавжуд, шунинг учун электронни ажратиб олиш қийин. Молекуланинг қўзғолиши учун (σ→σ* электрон ўтиш) катта энергия талаб қилинади. Алканлар фақат вакуум-УБ соҳада нур ютади (125–140 нм), шунинг учун суюқ алканлар ҳар хил моддаларнинг ютилиш ёки чиқариш электрон спектрларини олишда қулай эритувчилар ҳисобланади.
Тебраниш спектрларида (ютилишнинг ИҚ спектри ва комбинация ёйилиш спектрлари) алканлар 2800–2960 см-1 ( 3,75 – 3,38 μ ) (С–Н боғларнинг валент тебранишлари) ва 1360–1480 см-1 (7,35–6,75 μ) (СН2 ва СН3 гуруҳлардаги деформацион тебранишлар) соҳаларда нур ютади. Алканларнинг ПМР-спектрлари мураккаб ва таҳлил қилиш қийин, чунки ҳар хил жойлашган протонларнинг кимёвий силжишлари бир-бирига яқин қийматларга эга (0,5–2 м.у.).
|
| |