2-маъруза
ОЧИҚ ЗАНЖИРЛИ УГЛЕВОДОРОДЛАР
АЛКАНЛАР ( 2 соат)
Режа:
Алканларни номенклатураси ва изомерияси.
Алканларни олиниш усуллари
Алканларни физик хоссалари
Алканларни кимёвий хоссалари
Алканларни халқ хўжалигидаги аҳамияти
Углеводородлар энг содда органик бирикмалар бўлиб, фақат углерод ва водород атомларидан иборат. Углеводородлар, углерод атомларининг сони, оддий, каррали боғларнинг мавжудлиги ва углерод атомларининг изчил занжир ёки халқа ҳосил қилиб бирикиши билан бир-биридан фарқ қилади.
Очиқ занжирли, оддий ковалент боғлар тутувчи углеводородлар тўйинган углеводородлар ёки парафинлар, ИЮПАК номеклатураси бўйича алканлар дейилади.
Энг содда алкан метан – СН4 ҳисобланади. Бошқа алканларни метан молекуласига битта ёки ундан ортиқ метилен - СН2 гуруҳларини қўшиб бориш билан ҳосил бўлган деб қараш мумкин. Очиқ занжирли алканларнинг умумий формуласи CnH2n+2.
Алканлар тармоқланмаган ёки тармоқланган углерод занжиридан таркиб топиш мумкин. Биринчи тур алканлар нормал алканлар, иккинчиси эса изоалканлар дейилади.
Агар нормал алканларни биттадан - СН2 га ортиб бориш тартибида жойлаштириб чиқилса гомологик қатор ҳисобланади. Алканларнинг номлари юнонча ва лотинча саноқ сонлари билан номланади.
СН4 - метан
|
С6Н14 – гексан
|
С2Н6 - этан
|
С7Н16 – гептан
|
С3Н8 - пропан
|
С8Н18 – октан
|
С4Н10 – бутан
|
С9Н20 – нонан
|
С5Н12 - пентан
|
С10Н22 – декан
|
Бутандан бошлаб алканларда изомерия кузатилади. Изомерлар деб бир хил молекуляр формулага эга булган, лекин атомларнинг боғланиш тартиби ёки атомларнинг фазода жойлашуви билан фарқ қиладиган бирикмаларга айтилади. Атомларни молекулада жойлашув кетма-кетлиги билан фарқ қиладиган изомерлар структура изомерлар дейилади. Масалан:
Углерод атомларининг сонини ортиб бориши билан алканларнинг структура изомерлари сони ҳам кескин ортади. Масалан: пентан 3 та изомер, гептан - 9 та, октан – 18 та, декан C10H22– 76 та, додекан C12H26 – 385 та, эйкозан C20H42 – 366319 та, гектан C100 H202 ~ 5,921 · 1040 та изомерга эга.
Алканларнинг изомерлари сони стереоизомерлар ҳисобига яна ортади. Стереоизомерлар деб атомларнинг, ёки атомлар гуруҳининг фазовий жойлашуви билан фарқ қиладиган изомерларга айтилади. Гептандан бошлаб хирал молекулалар ҳосил бўлиши мумкин. Хирал молекулалар деб ўзининг ойнадаги аксига тўғри келмайдиган молекулаларга айтилади. Хирал молекулалар иккига энантиомер ҳосил қилади. Масалан, гентаннинг 9 та изомеридан 2 таси хирал ҳисобланади.
ИЮПАК номенклатураси бўйига тармоқланган алканлар қуйидаги қоидалар бўйича номланади:
1) Энг узун тармоқланмаган занжир танланади, унинг номи асос (ўзак) бўлиб хизмат қилади.
2) Тармоқлар ўринбосар сифатида номланади, бунда тармоқланмаган занжирдаги углерод атомлари энг кичик локант принципида рақамланади.
Агар алканнинг молекуласида углерод атомларининг сони ва тармоқланиш даражаси билан фарқ қиладиган бир нечта ўринбосарлар бўлса алканни номлашда ўринбосарлар алифбо тартибида келтирилади.
Бирор углерод атоми бевосита нечта бошқа углерод атомларини билан боғланганлигига кўра бирламчи, иккиламчи, учламчи ва тўртламчи углерод атомлар деб юритилади
Алкан молекуласидан битта водород атоми ажратиб чиқарилса алкил қолдиғи ҳосил бўлади. Бу қолдиқ одатда алкил гуруҳ, баъзан алкил радикал дейилади. Лекин радикал деб номлаш унчалик тўғри эмас. Алкил қолдиқларининг номи тегишли алкан номидаги -ан суффикси -ил суффиксига алмаштириш билан ясалади.
Тармоқланган алкил гуруҳларни номлаш учун асосий занжир рақамланиши ҳам мумкин.
Алкан молекуласидан водород атоми уч хил йўл билан ажратилиши мумкин:
1) C-H боғнинг гомолитик парчаланишидан жуфтлашмаган электронга эга бўлган заррача-эркин алкил радикали ҳосил бўлади.
2) C-H боғининг гетеролитик парчаланишидан катион ҳосил бўлиши мумкин, водород эса гидрид-ион шаклида ажралиб чиқади. Алкил-катион карбокатион ҳосил бўлади.
3) C-H боғининг гетеролитик парчаланишидан анион ҳосил бўлиши мумкин, водород эса протон шаклида ажралиб чиқади. Карбанион ёки алканид-анион ҳосил бўлади.
Алкин катионлар жуда кучли электрофил заррачалар, алкиланионлар жуда кучли нуклеофил заррачалар ҳисобланади.
Алкан молекуласидан шартли равшида иккита водород ажратиб олинса икки валентли колдиқлар ҳосил бўлади. Уларнинг номи тегишли радикал номига -ен ёки -иден (агар иккала эркин боғ битта углерод атомига тегишли бўлса) қўшимчаси қўшиш билан ясалади.
Шартли равшида икки валетли қолдиқларга реакцияларда ҳосил бўладиган фаол заррачалар-бирадикаллар ҳам киради. Агар иккала тоқ электрон битта углерод атомига тегишли бўлса бундай бирадикаллар карбенлар дейилади.
|
