CH H
H2C
CH3
+CH OH
HC C
H O
+ -
CH3 – C CH + H2O CH3 – C = CH2 CH3 – C – CH3
OH O
ini ksil
Bunda hosil bo’ladigan orliq moddalar-vinil spirti va metil-vinil-spirtining beqarorlik sabab Etekov qoidasi bilan tushuntiriladi. Bu qoidaga ko’ra, qo’shbog’ tutgan uglerod atomi gidro guruhini ushlab tura olmaydi. Buning natijasida qayta guruhlanish yuzaga keladi.
C
H CCCC
H ++++ HHHHCCCC
NNNN
Cuu 2222ClClClCl2222
++++ NNNNHHHH33
++++ HClHClHClHCl
CHCHCHCH2222
==== CCCCHHHH ––––
CNCNCNCN
ida
Vodorod sianidining birikishi. Atsetilenga vodorod sianidning bir valentli mis tuzlari ishtirok birikishi natijasida akril kislotaning nitrili hosil bo’ladi:
ga
Akrilonitrilni polimerlab olingan tola nitron deb ataladi. Bu tola o’z xossalariga ko’ra tabiiy jun juda yaqin turadi.
rni
Spirtlarning birikishi. Atsetilen uglevodorodlari ishqorlar yoki alkogolyatlar ishtirokida spirtla biriktirib olib, oddiy vinil efirlarini hosil qiladi:
:
Hosil bo’lgan vinil efirlari yana spirtlar bilan reaksiyaga kirishib, atsetallarni hosil qilishi mumkin
CH CH + R – OH R – ONa CH2 = CH – OR
2
CH = CH – OR R – OH
CH3 – CH(OR)2
an
Butil spirtining atsetilen bilan hosil qilgan efiri–vinil butilefiri Shastakovskiy balzami nomi bil mashhur bo’lib, o’n ikki barmoqli ichakni davolashda ishlatiladi.
inil kib
Organik kislotalarning birikishi. Organik kislotalar atsetilen bilan birikib, murakkab v efirlarini hosil qiladi. Masalan, sirka kislota 200 0C da rux atsetati ishtirokida atsetilen bilan biri vinilatsetatni hosil qiladi:
OCH3– C
ОH
+ CH CH
200 0C CH – C
3
Zn(CH3COO) 2
O
O – CH = CH 2
Vinilatsetat yelimlar olishda, organik shisha tayyorlashda ishlatiladi.
tor da
Aldegid va ketonlarning birikishi. Atsetilen aldegid va ketonlar bilan birikib, atsetilen qa spirtlarni hosil qiladi. Reppe 1925 yilda sanoat miqyosida asetilenni mis atsetilenid katalizatorligi formaldegid bilam biriktirib, ikki xil birikma – propargil va butandiol spirtlarni sintez qildi:
OH – C
+ CH CH
Cu+1 CH C – CH OH
H
OCH C – CH2OH + H – C
H
O
1000C
HOCH2
2
– C C – CH2OH
OH
CH CH + CH3 – C
CH3
CH C – C – CH3
CH3
og’
an agi
Almashinish reaksiyalari. Atsetilen uglevodorodlari, agar ular terminal tuzilishga (uchb chekkadagi uglerod atomida joylashgan bo’lsa) ega bo’lsalar metallar, galogenlar va boshqalar bil almashinish reaksiyalariga kirisha oladilar. Agar atsetilenni kumush nitratning ammiakd eritmasidan o’tkazilsa oq cho’kma – kumush atsetilenidi hosil bo’ladi:
AgNO3 + NH4OH [Ag(NH3)2]+OH–
[Ag(NH 3) 2] +OH – + CH CH Ag – C C – Ag + 4NH 3 + 2H 2O
an
CH CH + NaOCl CH C – Cl + NaOH
|