• CH 3 C CH 3
  • O CH2 Izobutilen 4,4-dimetil-1,3-dioksan
  • + H 2 O + H C
  • CH2 + H O H2 O
  • CH 2 H2 O
  • CH 2 CH CH3
  • CH 2 = CH – CH = CH 2 + H 2
  • CH2 = CH – CH = CH 2
  • [CH 2 Cl – C + H – a CH = CH 2 ]
  • CH CH
  • - CН 2 = СН – СН = СН 2
    		•

    CHCH2 CH C CH2 CH3




    Download 322,07 Kb.
    bet7/9
    Sana13.02.2024
    Hajmi322,07 Kb.
    #156019
    TuriReferat
    1   2   3   4   5   6   7   8   9


    CHCH2
    CH

    C CH2


    CH3

    CH2


    C CH CH3
    CH2

    skipidar ( dipenten) izopren


    osil 2 –
    2. Izopentan yoki izopentenga galogen (masalan, brom) ta`sir ettirib, 2,3–dibrom–2–metilbutan h qilinadi. Undan bromid kislota ajratib olinadi va yana qaytadan biriktiriladi. Hosil bo`lgan dibrom– metilbutandan bariy xlorid vositasida yana bromid kislota ajratib olinsa izopren hosil bo`ladi.





    CH3
    CH CH3
    CH2
    CH3
    + 2Br2
    -HBr
    CH3
    CBr CH3

    CHBr
    CH3



    -2HBr

    CH3


    -2HBr
    C CH3


    CH2
    C


    C CH3
    CH2

    C
    +2HBr





    CH2
    CH3
    CBr CH3
    CH2
    CH2Br

    izopren
    Sanoatda izopren, asosan, quyidagi usul bilan olinadi.

    an

    dir
    1. Izobutilen bilan formaldegid sulfat kislota katalizatorligida kondensatlanadi va hosil bo`lg mahsulot degitratlanadi. Degidratlanish 200-2200 da fosfat kislota hosilalari katalizatorligida so bo`ladi:

    CH3



    C


    CH3


    CH2

    + 2H C


    O CH3
    qizdirish


    CH


    CH3
    CH2



    O
    CH2

    O


    CH2

    Izobutilen
    4,4-dimetil-1,3-dioksan


    O

    CH2

    C C



    CH3
    CH2

    + H2O + H C


    H



    hi
    Reaksiyada suv va formaldegid ajralib chiqqanligi sababli kondensatsiya quyidagicha sodir bo`lis
    ham mumkin:



    CH3 C


    CH2 + H


    O

    H2O


    C
    H


    CH3


    CH3



    C CH2







    CH2



    H2O




    CH2
    CH3

    C C



    CH3

    CH2


    OH OH

    izoprenYuqorida ko`rsatilgan ikki xil yo`nalishdagi reaksiya ham birdaniga sodir bo`ladi Degidrogenlash prosessi bir yoki ikki bosqichda sodir bo`lishi mumkin.



    dan
    Hozirgi vaqtda izopren sintez qilishning yana bir usuli ishlab chiqildi. Bu usul uch bosqich iboratdir.


    000
    Birinchi bosqichda propilenning ikki molekulasi tripropilalyuminiy katalizatorligida, 2 temperatura va 200 atm basimda birikib dimer hosil qiladi:


    CH2


    CH

    CH3


    + CH2
    CH

    CH3
    CH3
    CH2
    CH2
    C



    CH3


    CH2

    2–metilpenten-1 (propilen dimeri) Ikkinchi bosqichda 2–metilpenten–1 kislota katalizatorligida 2–metilpenten–2 ga aylanadi:



    CH3
    CH2
    CH2 C
    CH2
    CH3
    CH2 CH
    C CH2


    CH3 CH3

    un

    sil
    2,3–Dimetilbutadien–1,3 СН2 =С(СН3)– С (СН3) = СН2 asosan asetondan olinadi. Buning uch asetondan pinakon (ikki atomli spirt) hosil qilinadi va unga bromid kislota ta`sir ettiriladi. Ho bo`lgan dibrom hosila degidrobromlanganda 2,3 – dimetilbutadien – 1,3 olinadi.
    CH3 CH3

    CH3 C O

    CH3
    + H2 + O
    C


    CH3
    CH3
    CH3

    C C
    OH OH
    CH3
    130



    + 2HBr

    aseton aseton pinakon

    CH3 CH3
    CH3CH3

    CH3
    C C

    Br Br
    CH3
    KOH
    CH2
    C C CH2

    2,3–dimetilbutadien–1,3




    ish

    al an

    ash sh
    Fizikaviy xossalari. Divinil oddiy sharoitda gaz, qaynash temperaturasi-450, suyuqlan temperaturasi –108,90. Izopren, dimetilbutadien, xloropren va boshqa dien uglevodorodlar norm sharoitda suyuqlik. Dien uglevodorodlarda ham fizik xossalar to`yingan va to`yinmag uglevodorodlarning gomologik qatoridagi kabi ma`lum tartibda o`zgaradi.Izopren suyuqlik, qayn temperaturasi 34,10, suyuqlanish temperaturasi esa -146,00. Dimetilbutadien ham suyuqlik, qayna temperaturasi 68,80, suyuqlanish temperaturasi – 760.

    ish od

    da
    Kimyoviy xossalari. Bularning tuzilishida ikkita qo’shbog’ bo’lganligi uchun ular birik jarayonlariga etilen ugevodorodlariga qaraganda oson kirishadilar. Turli molekulalar 1,2-ugler atomlariga (bunda qo’shbog’lardan biri uzulmaydi) yoki 1,4-uglerod atomlariga (bun qo’shbog’lardan biri o’rtaga siljiydi) birikishi mumkin.
    Vodorodning birikishi.

    CH2 = CH – CH = CH2 + H2


    1,2-бирикиш
    CH3 – CH2 – CH = CH2


    CH3 – CH = CH – CH3



    am
    Galogenlarning birikishi. Etilen ugevodorodlarining galogenlash reaksiyasiga o’xshash bunda h reaksiya ionli yoki radikal zanjirli mexanizm bilan borishi mumkin.
    Ionli mexanizm bilan borganda birinchi bosqich -kompleksni hosil bo’lishi hisoblanadi:





    CH2 = CH – CH = CH2


    Cl2

    CH2 = CH – CH = CH2


    Cl2


    shi
    Bu kompleks tezda karbokationni hosil qiladi. Karbokation quyidagi tuzilishlarga ega bo’li mumkin:


    [CH2Cl – C+H –a CH = CH2]


    ёки

    CH2Cl – CH = CHb


    • C+H2





      1. liq
        va (b) karbokationlar quyidagi oraliq holatlarda bo’lishi mumkin. Xlor anioni bu ora holatdagi karbokationga birikkanda quyidagi mahsulotlar hosil bo’ladi:

    Gipogalogenid kislotalar va ularning efirlari, asosan, 1,2 holatdagi uglerod atomlariga birikadi.

    CH2

    CH CH


    CH2
    +HOBr



    CH2Br CH

    CH CH2




    OH


    tda


    o, s
    Konyugirlangan qo`sh bog`li uglevodorodlarga boshqa o`rinbosarlarning birikishi hozirgi vaq elektron nazariya asosida tushuntiriladi. Ma`lumki, konyugirlangan qo`sh bog`lar  (СС ) va (С=С) bog’lar bilan bog`langan bo`lib, ular atrofida s hamda p elektronlar aylanib yuradi. Amm elektron bulutlar qo`sh bog` atrofida ko`proq va oddiy bog` atrofida kamroq to`planadi.

    - CН2 = СН – СН = СН2



    di,

    Bu hol esa, birikish reaksiyalari, asosan, 1 va 4- uglerod atomlarida sodir bo`lishini ko`rsata chunki, 1 va 4- uglerodlar reaksiyaga qobiliyatli bo`lib qoladi.


    ida

    Download 322,07 Kb.
    1   2   3   4   5   6   7   8   9




    Download 322,07 Kb.