|
ALKEN UGLEVODORODLARINING IZOMERIYASI XOSSALARI VA ISHLATILISHI
|
| bet | 2/8 | | Sana | 10.02.2024 | | Hajmi | 162,56 Kb. | | #154074 |
Bog'liq Alkinlar — mole-WPS Office (1)1.1 ALKEN UGLEVODORODLARINING IZOMERIYASI XOSSALARI VA ISHLATILISHI
Alkenlar – tarkibida qoʻshbogʻ boʻlgan toʻyinmagan uglevodorodlar. Alkenlarning juda koʻp molekulalari oʻzaro birikib (polimerlanish reaksiyalariga kirishib), yuqori molekulali birikmalar hosil qiladi. Koʻpgina muhim polimerlar (polietilen, polipropilen, polistirol, poliizopren) shu yoʻl bilan olinadi.
Olefinlar (frans. defi ant — moy hosil qiluvchi, lot. oleum — moy va facio — qilyapman), alkenlar — toʻyinmagan uglevodorodlarning gomo-logik qatori, umumiy formulasi CnH2n. Zanjiri ochiq boʻlib, bitta qoʻsh bog’lidir. Atsiklik birikmalarga kiradi. Olefinlarning eng oddiy vakili etilen CH2=CH2 boʻlganligidan ular etilen uglevodorodlari deb ham ataladi. Etilen va uning yaqin gomologlari (propilen , butenlar C4H8, amilenlar C5H10 va boshqalar) koʻpincha alki-lenlar deb yuritiladi. Olefinlar Jeneva nomenklaturasiga muvofiq tegishli toʻyingan uglevodorodlarning nomiga qarab ataladi, faqat "an" qoʻshimcha oʻrniga "en" qoʻllaniladi va zanjirdagi qoʻshbogʻ oʻrni raqamlar bilan koʻrsatiladi. Butendan boshlab olefinlar qatorida struktura izomeriyasi mavjud; bundan tashqari, molekulasida qoʻshbogʻ borligidan olefinlar geometrik izomerlar holida ham boʻlishi mumkin.
Alkenlar izomeriyasi.
Uglerod atomlari n ≥ 4 soniga teng bo’lgan hamda CnH2n tarkibli oddiy alkenlar uchun izomeriyani 3 ta turi mavjuddir:
1. Uglerodli skelet izomeriyasi.
2. Ikkilamchi bog` holat izomeriyasi.
3. Geometrik izomeriya. Bunda ikkilamchi bog` maydoniga nisbatan o’rin oluvchilar fazoviy turishi bilan ifodalanadi.
Alkenlarni ikkilamchi bog`ida alfa va betta dio’rinalmashganlar holatida vodorod yoki boshqa xil o’rin oluvchilar 1 ta stis- xolati yoki xar xil trans- xolatida turishi mumkin va bu 2 ta stereoizomerlar hosil bo’lishiga imkon beradi, bularni stis-trans izomerlar yoki geometrik izomerlar deyiladi.
Sis-trans molekulaning izomerlari axiraldir, chunki simmetriya maydonlariga ega. Shuningdek bir-biriga nisbatan ular diastereomerlardir.
Hozirgi vaqtda alkenlarning stis-trans nomenklaturasi asosan alkenlarni ikkilamchi bog`i ostida alfa va betta o’rin almashganlar uchun qo’llaniladi. Uchta yoki to’rtta xar xil o’rin oluvchilar bo’lganda konfigurastion izomerlar stis-trans nomlanish sistemasi adashmovchilikka olib keladi. IYUPAK nomenklaturasi geometrik izomerlar uchun boshqa nomlanish sistemasini taklif etadi. Bunda R, C sistemasi bo’yicha ikkilamchi bog` ostidagi o’rin oluvchilarni aniqlashga asoslangan. (Kan-Ingold-Prelog sistemasi). Agar R, C sistema bo’yicha katta bo’lgan ikkita guruxlar ikkilamchi bog`ning bir tomonida joylashsa bu diasteomer Z- xarfi bilan belgilanadi. Agarda bu katta guruxlar ikkilamchi bog`ning ikkala tomonlarida joylashsa bu diastereomer E- xarfi bilan belgilanadi. Quyida keltirilgan misollarda ikkilamchi bog`ning uglerod ikkala atomlarini R, C sistema bo’yicha katta o’rinbosarni (1) xarfi bilan belgilangan.
(Z) 3-metil-2-fenilpenten-2 kislota (E) 2-nitrometilbuten-2 kislota
|
Sis-trans nomeklaturasiga ko’ra Z-E nomenklaturasi qulaydir. Ikkilamchi bog` ostidagi o’rin oluvchilarni xar qanday yig`indisida alkenlarni E- yoki Z- qatorlariga mansubligini aniqlashga imkon beradi.
|
| |
