Ароматик монокарбон кислоталар
Ароматик монокарбон кислоталарга бензол халқаси карбоксил гуруҳ билан бевосита ёки билвосита боғланган бирикмалар киради. Ароматик монокарбон кислоталарнинг номи кислотанинг тузилишига боғлиқ. Аксарият ароматик кислоталар тривиал номларини сақлаб қолган.
Формула
|
Номлаш
|
Тривиал
|
Кислота номи билан
|
Карбон кислота номи билан
|
|
Бензой кислотаси
|
|
Бензол карбон кислотаси
|
|
о-Толуил кислотаси
|
|
о-Толуол карбон кислотаси
|
|
Фенилсирка кислотаси
|
Фенилэтан кислотаси
|
|
|
Долчин кислотаси
|
транс-3-Фенил-пропен кислотаси
|
|
|
|
|
Нафталин-2-карбон кислотаси
|
Олиниши. Ароматик монокарбон кислоталар асосан алкиларенлардан, кўпроқ метиларенлардан олинади. Бунда бензол халқасида карбоксил гуруҳ тутувчи ароматик карбон кислоталар ҳосил бўлади.
Оксидловчи сифатида KMnO4, CrO3 ёки кобальт ва марганец тузлари иштирокида кислород ишлатилади.
Метиларилкетонларни оксидлаш ҳам мумкин. Оксидловчи сифатида одатда гипохлоритлардан фойдаланилади.
Нитриллар, галогенметиларенлар гидролиз қилинганда ҳам ароматик карбон кислоталар ҳосил бўлади.
Юқоридаги усуллардан ташқари ароматик карбон кислоталар олишда металлорганик синтез, карбониллаш ва бошқалардан ҳам фойдаланилади.
Физик хоссалари ва тузилиши. Ароматик монокарбон кислоталар рангсиз кристалл моддалардир, айрим вакиллари хушбўй ҳидга эга. Карбоксил гуруҳи бензол халқаси билан бевосита боғланган кислоталарда туташ электрон система ҳосил бўлади. Карбоксил гуруҳ электроноакцептор гуруҳ сифатида таъсир этади.
Кимёвий хоссалари. Ароматик монокарбон кислоталарнинг кислота хоссалари α,β-тўйинмаган кислоталарнинг хоссаларидан кучлироқ. Карбоксил гуруҳ бензол халқасидан узоқлашиши билан кислота хоссаси камаяди.
Айрим ароматик монокарбон кислоталарнинг ионланиш константаси
pKa (H2O, 25 oC)
Кислота
|
pKa
|
Кислота
|
pKa
|
Бензой кислотаси
|
4,17
|
Нафталин-1-карбон кислота
|
3,70
|
Фенилсирка кислотаси
|
4,31
|
Нафталин-2-карбон кислота
|
4,16
|
Долчин кислотаси
|
4,44
|
|
|
Ароматик монокарбон кислоталар карбоксил гуруҳ бўйича тўйинган монокарбон кислоталар хос барча реакцияларга киришади. Ароматик карбон кислоталар мис кукуни иштирокида, ёки уларнинг Ca, Cu ли тузлари 200 oC дан юқори температурада қиздирилса декарбоксилланади.
Ароматик бензол халқаси бўйича монокарбон кислоталар электрофил реагентлар билан таъсирлашади. Ўринбосар одатда мета-ҳолатга йўналтирилади.
Арилсирка кислоталар молекуласида фаоллашган метилен (–CH2-) гуруҳи мавжуд бўлганлиги учун улар метилен гуруҳи бўйича галогенланиш, конденсация реакцияларига кириша олади. Арилсирка кислоталари метилен гуруҳи бўйича карбанион ҳосил қилиши мумкин. масалан металлорганик бирикмалар таъсирида тегишли анион ҳосил бўлиб, у ўз навбатида альдегидлар, кетонлар, ангидридлар каби ҳар хил C-элетрофиллар билан таъсирлашади.
|
