Тўйинмаган монокарбон кислоталар
Режа:
1. Тўйинмаган карбон кислоталар классификацияси, номенклатураси ва изомерияси
2. Тўйинмаган карбон кислоталарни олиниш усуллари
3. Тўйинмаган карбон кисолоталарни физик хоссалари
4. Тўйинмаган карбон кислоталарни кимёвий хоссалари
5. Тўйинмаган карбон кислоталарни энг муҳим вакиллари
Тўйинмаган монокарбон кислоталар олиш тўйинган монокарбон кислоталар олиш мтодларидан фойдаланиш мумкин. Бундан ташқари специфик методлари ҳам мавжуд.
Тўйинмаган спиртлар ёки алдегидлар юмшоқ шароитларда оксидланса тегишли кислоталар ҳосил бўлади.
Баъзан алкенларни махсус каталзаторлар иштирокида ҳаво кислороди билан оксидлаш мумкин:
Алкинлар металларнинг карбониллари иштирокида ис гази билан осон таъсирлашади ва α,β-тўйинмаган монокарбон кислоталар ҳосил қилади (В.Реппе).
Галогенкарбон кислоталар, оксикарбон кислоталар ва уларнинг мураккаб эфирлари тўйинмаган карбон кислоталарга айлантирилиши мумкин. Бундай йўл билан асосан α,β-тўйинмаган монокарбон кислоталар олинади.
Алкоксифосфоранлар альдегидлар билан осон реакцияга киришиб тўйинмаган монокарбон кислоталарнинг мураккаб эфирларини ҳосил қилади:
Ушбу йўл билан табиий тўйинмаган карбон кислоталар олинади.
Тўйинмаган карбон кислоталар малон кислотасининг альдегидлар билан конденсацияси натижасида ҳам ҳосил бўлади (Кневенагель реакцияси, 1896 й.).
Тўйинмаган карбон кислоталар рангсиз суюқликлар ёки осон суюқланадиган кристалл моддалардир. Энг содда вакиллари сувда эрийди ва ўткир ҳидга эга.
α,β-тўйинмаган кислоталарнинг молекуласида боғланган қўшбоғлар системаси мавжуд. Бунинг натижасида қўшбоғнинг қутбланиши содир бўлади:
Агар каррали боғ карбоксил гуруҳдан узоқроқда бўлса боғланган система ҳосил бўлмайди.
α,β-тўйинмаган монокарбон кислоталари, айниқса учбоғ тутувчи кислоталар тўйинган кислотларга нисбатан кучли кислоталар ҳисобланади. Бу боғланган системанинг мавжудлиги ва α-углерод атомининг гибридланиш ҳолатининг ўзгариши билан боғлиқ.
Кислота
|
pKa(H2O)
|
CH3CH2COOH
|
4,87
|
CH2=CHCOOH
|
4,26
|
HC≡CCOOH
|
1,84
|
CH3C≡CCOOH
|
2,6
|
CH3CH=CHCH2COOH
|
4,51
|
Тўйинмаган карбон кислоталар тўйинган кислотларга, алкенларга (алкинларга) хос бўлган барча реакцияларга, масалан полмерланиш реакцияларига киришади. Айниқса α,β-тўйинмаган кислоталар осон полмерланади. Бу RCH2CH*COOH радикалнинг электронни карбоксил гуруҳда делокалланиши натижасида барқарорлашуви билан боғлиқ.
|
