|
M. M. Hojimatov- andijon davlat universiteti kimyo kafedrasi dots., PhD
|
| bet | 60/131 | | Sana | 19.01.2024 | | Hajmi | 9,69 Mb. | | #141266 |
Bog'liq Органик кимё мажмуа.docx 2023 y (2)Олиниши. Карбон кислоталар ёки уларнинг тузларига SOCl2, SO2Cl2, PCl3, POCl3, COCl2 каби галогенловчи реагентлар таъсир эттирилганда ацилгалогенидлар ҳосил бўлади.
Ушбу усул билан ацилхлоридлар ва ацилбромидлар олинади.
Ацилиодидлар ва ацилфторидлар олиш учун ацилхлоридларга водород иодид ёки водород фторид таъсир эттирилади.
Энг содда ацилхлорид-формилхлорид беқарор бирикма бўлиб, ис гази ва водород хлоридга парчаланади. Формилфторид эса нисбатан барқарор бирикмадир.
Физик хоссалари ва тузилиши. Ацилгалогенидлар ўткир ҳидли, рангсиз суюқликлар ёки кристалл моддалардир. Енгил ацилгалогенидлар ҳавода тутайди, энг содда вакиллари газсимон моддалар ҳисобланади. Ацилгалогенидлар сувда кам эрийди, лекин тез реакцияга киришади.
Ацилгалогенидларнинг молекулалари галоген атомининг электроноакцептор таъсири натижасида кучли қутбланган. Карбонил гуруҳдаги углерод атомида электрон зичлиги камайган. Ацилгалогенидлар кучли электрофил хоссаларга эга.
Кимёвий хоссалари. Ацилгалогенидлар нуклеофиллар билан осон реакцияга киришади.
Реакция деярли барча нуклеофиллар билан кетади. Ацилгалогенидлар органик модда молекуласига ацил гуруҳ киритиш учун қўлланганлиги учун ацилловчи реагентлар ҳисобланади.
Ацилгалоегнидлар кучсиз нуклеофиллар, масалан аренлар билан Льюис кислоталари иштирокида реакцияга киришади. Мазкур реакциялар ароматик кетонлар олишда кенг қўлланилади.
Агар ацилгалогенид молекуласида α-водород атоми мавжуд бўлса, енолланиш ва галогенводород ажралиб чиқиб кетен ҳосил бўлиши мумкин. Бу C-H боғининг кучли қутбланиши билан боғлиқ.
Ацилгалогениднинг ионланиши ва галогенводороднинг ажралиб чиқиши кучли органик асослар, масалан учламчи аминлар таъсирида содир бўлади.
Муҳим вакиллари
Ацетилхлорид-51,8 oC да қайнайдиган, ўткир ҳидли рангсиз суюқлик, ҳавода тутайди. Натрий ацетатга сулфурилхлорид ёки сирка кислотага магний хлорид иштирокида фосген таъсир эттириб олинади.
Ацетилхлорид органик синтезда ацетиллаш реагенти сифатида қўлланилади.
Бензоилхлорид-197 oC да қайнайдиган рангсиз суюқлик, лакриматор. Бензой кислотасига фосген таъсир эттириб, бензалдегидга хлор таъсир эттириб, ёки трихлорметилбензол (бензотрихлорид) ни қисман гидролиз қилиб олинади.
Бензоилхлорид органик синтезда бензоиллаш реагенти сифатида ишлатилади.
КАРБОН КИСЛОТАЛАРНИНГ АНГИДРИДЛАРИ
Ангидридлар карбон кислоталарни термик парчалаш ёки кучли сув тортувчи моддалар, масалан фосфат ангидрид, трифторсирка кислотасининг ангидриди, карбодиимидлар таъсирида ангидридлаш йўли билан олинади. Қиздирилганда циклик ангидридлар осонроқ ҳосил бўлади.
Ацетилгалогенидларнинг карбон кислоталарнинг тузлари билан ёки карбон кислоталарнинг кетенлар билан реакцияси натижасида ҳам ангидридлар ҳосил бўлади.
Чумоли кислотаси ангидрид беқарор бирикмадир.
|
| |
