|
To’yingan alitsiklik birikmalar (sikloparafinlar, sikloalkanlar, naftenlar, polimetilenlar, siklanlar)
|
| bet | 9/16 | | Sana | 24.03.2017 | | Hajmi | 0.74 Mb. | | #1387 |
To’yingan alitsiklik birikmalar (sikloparafinlar, sikloalkanlar, naftenlar, polimetilenlar, siklanlar)
-
Sikloalkaular-yopiq zanjirli to’yingan uglevodorodlar.
Sikloalkanlarning gomologik qatori umumiy formulasi alkenlarniki kabi CnH2n. Ularni tegishli alkan nomi oldiga siklo-qo’shimchasi qo’yib nomlanadi, Masalan, C3H6-siklopropan, C4Hg-siklobutan, C6H12-siklogeksan.
Sikloalkanlar birinchi marta rus olimi V.V.Markovnikov tomonidan Boku nefti tarkibida aniqlangan va o’rganilgan. Sikloalkanlar fizik va kimyoviy xossalari jihatidan parafin uglevodorodlariga yaqin: tarkibidagi uglerod miqdoriga bog’liq ravishda agregat holati bo’yicha gazsimon, suyuq va qattiq moddalar bo’lib, yonuvchan, kimyoviy faolligi kam, vodorod atomlari galogenlar bilan almashinadi. Sikloalkanlarda halqalarning barqarorligi har xil bo’ladi. Halqalarning barqarorligi besh a'zoli halqagacha ortib boradi va undan so’ng pasayadi (Bayer nazariyasi).
Maxsus sharoitlarda galogen va vodorod galogenid molekulalarini biriktiradi va ochiq zanjirli to’yingan birikmalarga aylanadi:
-
Ktilen.
-
Asetilen.
-
Ularning gomologik qatori.
-
Nomlanishi.
-
To’yinmagan ugleyodorodlarning xossalarj.
-
Markovnikov qoidasi.
-
To’yinmagan uglevodorodlar-molekulalarida uglerod atomlari qo’shbog’ yoki uchbog’ orqali bog’langan uglevodorodlar.
-
To’yinmagan uglevodorodlaming eng muhim vakiUariga alkenlar (etilen qatori), alkadiyenlar (diyen qatori), alkinlar (asetilen qatori) kiradi.
-
Alkenlar-molekulasida bitta qo^shbog’ tutgan uglevodorodlar.
-
Alkadiyenlar-molekulasida ikkita qo’shbog’ tutgan uglevodorodlar.
-
Alkinlar-molekulasida bitta uchbog’ tutgan uglevodorodlar.
Alkenlar olefinlar, etilen qatori uglevodorodlari deb ham ataladi va ular CnH, iimumiy formulaga ega bo’lgan gomologik qatorni tashkil qiladi.
Alkinlarni asetilen qatori uglevodorodlari deb ham ataladi va ular CnH,n umumiy formulaga ega bo’lgan gomologik qatorni tashkil qiladi.
Elektron tuzilishi |eten-(etilen) va etin-(asetilen) misolida]. Kuchli qizdirilgan alkanlar vodorod atomlarini ajratib, to’yinmagan uglevodorodlarga aylanadi:
Bunda etandagi uglerod atomlari orasidagi masofa 0,154 nm dan etilenda 0,13 nm gacha kamayadi. Bog’lar orasidagi burchak ham tegishli tarzda 109°28' dan 120° gacha o’zgaradi. Modda tuzilishining zamonaviy nazariyalari bu hodisani quyidagicha izohlaydi. Etilenning vodorod atomlari ajralib ketgan uglerod atomlariga tegishU ikki p-elektronlari Tt-bog’ hosil qiladi. Shunday qilib, etilendagi uglerod atomlari bitta o-bog’ va bitta я-bog’dan iborat qo’shbog’ bilan birikkan. Burchakning 120° ga o’zgarishi sp2-gibridlanish natijasida ro’y beradi. Etandan farqli ravishda etilenda bitta s-orbital va ikkita p-orbital (px va py ) gibridlanadi. -bog’ hosil qiluvchi va a-bog’lar tekisligida minimal energiya zichligiga ega uchinchi pz-orbital gibridlanishda ishtirok etmaydi. Natijada, etilendagi har uglerod atomida bir-biriga nisbatan bir tekislikda 120° burchak ostida joylashgan, uchtadan sp2-gibridlangan orbital hosil bo’ladi. Gibridlangan orbitallar uglerodlar orasida bitta o-bog’ va vodorodlarning s-orbitallari bilan ikkita c-bog’ hosil qiladi. Shuning uchun etilendagi oltita atomning c-bog’lari bir tekislikda, я-bog’ esa shu tekislikka perpendikular tekislikda joylashadi. 7i-bog’ bunday holatda etilen molekulasini barqarorlashtiradi va qo’shbog’U molekulalarda bu bog’ atrofida erkin aylanish mavjud bo’lmaydi. Shuning uchun, qo’shbog’li birikmalarda geometrik stereoizomeriya kuzatiladi.
|
| |
