|
Tabiatda uchrashi va olinishi
|
| bet | 22/100 | | Sana | 14.02.2024 | | Hajmi | 7,78 Mb. | | #156402 |
Bog'liq portal.guldu.uz-“ORGANIK KIMYО ”Tabiatda uchrashi va olinishi. Alkanlar tabiatda keng tarqalgan moddalar bo`lib, ularning quyi vakillari er qobig`idan chiqadigan tabiiy gazlarning asosiy tarkibiy qismini tashkil qiladi. Neft ham to`yingan uglevodorodlar aralashmasining asosiy tabiiy manbai hisoblanadi. Tog` mumi, ya`ni ozokerit qattiq parafirinlar aralashmasidir. Bundan tashqari, to`yingan uglevodorodlarning ba`zi vakillari o`simliklardan ham ajratib olingan. Lekin individual ugledorodlarni tabiiy manbalardan, jumladan, neft va uning kreking mahsulotlaridan sof holda ajratib olish ko`p mehnat talab qiladigan qiyin ishdir. Shuning uchun ularni olishning ko`pgina sintetik usullari ham ishlab chiqilgan. Qulaylik uchun alkanlarning sintetik olinish usullarini 3 gruppaga bo`lib o`rganamiz.
1. Uglerod skeletining o`zgartirmay turib alkanlar sintez qilish:
1) to`yinmagan uglevodorodlarni katalizatorlar (Ni, Pt, Pd) ishtirokida molekulyar vodorod bilan gedrogenlash:
CH2=CH2+H2 CH3-CH3 CHCH+2H2 CH3-CH3
etilen etan acetilen etan
2) galogenli hosilalarni katalizator ishtirokida atomar yoki molekulyar vodorod bilan (qaytaruvchilar sifatida Zh+HCI, Na+ spirt, HI, Li ALH4 ishlatiladi) qaytarib, tegishli to`yingan uglevodorodlar hosil qilish:
CH2 H 5J+H 2 ------ CH3+ HJ
etil
yodid
CnH2n +1J+HJCn H2n +2+J2
CH3-CH2-CH –CH3+2Н------------CH3-CH2-CH2-CH3+HBr
Br H-butan
Ikkilamchi butil bromid
4СnH2n+1 Br +LiAlH4 4CnH2n+2+Li Br + AlBr3
2.Uglerod skeleti kattalashgan alkanlarni sintez qilish:
1) Francuz olimi A. Vyurc (1855 y.) alkanlarning galogenli hosilalari natriy metali bilan reakciyaga kirishib, to`yingan uglevodorodlar hosil qilishini aniqladi:
CH3-CH2-Br+2Na +Br–CH2–CH3 CH3-CH2-CH2-CH3 + 2Na Br
Agar reakciya uchun ikki xil galogenli hosila olinsa, reakciya natijasida uch xil alkan aralashmasi hosil bo`ladi:
3C4H9J +3CH3 –(CH2)3-CH2J------C8H18+C9H20+C10H22
n-butil n-amil oktan nonan dekan
yodid yodid
Bunday aralashmadan individual uglevodorodlarni reakciiyaga ajratish qiyin va ajratilgan moddalarning miqdori juda oz bo`ladi. Shuning uchun R-R tipdagi simmetrik uglevodorodlarni sintez qilishdagina Vyurc reakciyasidan
foydalaniladi. R-R tipdagi nosimmetrik alkanlarni sintez qilishda esa bu usul deyarli qullanilmaydi. Vyurc reakciyasining mexanizmini 1907 yilda P. P. Shorigin aniqladi. Galoid alkilning bir molekulasi natriy metali bilan reakciyaga kirishib, natriy organik birikmani (1-reakciya) hosil qiladi.
U galoidi alkilning ikkinchi molekulasi bilan reakciyaga kirishib to`yingan uglevodorod (2-reakciya)hosil qiladi.
CH3J+ 2Na+CH3Na+NaJ
natriy metilat
CH3 Na+J –CH3CH3-CH3+NaJ
2) 1849 yilda nemis olimi Kolbe karbon kislotalar tuzlarni elektroliz qilish bilan to`yingan uglevodorod olish usulini kashf qildi. Organik kislotalarning tuzlari eritmada quyidagicha ionlarga parchalanadi.
Karbon kislota kislota metall
tuzi qoldigi kationi
anioni
Elektroliz vaqtida metall kationi qatodga borib o`ziga elektron biriktiradi va neytral atomga aylanadi. Bu atom suv bilan reakciyaga kirishib, ishqor hosil qiladi va vodorod ajralib chiqadi:
+e +HOH
Me+ Me------ MeOH + 1/2 H2
Kislota qoldigi anioni anodga borib o`zidan elektron beradi va radikalgaaylanadi. Bu radikal beqaror bo`lgani uchun tezda CO va boshqa uglevodorod radikaliga parchalanadi. Bu radikalning ikkitasi o`zaro birikib, uglevodorod molekulasini hosil qiladi:
Kislota qoldigi
radikali
R + R R - R
3. Uglerod skeleti kichrayib boradigan alkanlar sintez qilish:
Bir asosli to`yingan karbon kislotalarning tuzlari o`yuvchi ishqorlar, natron ohak yoki bariy gidroksid bilan aralashtirib qizdirilsa, dastlabki olingan karbon kislota tuziga nisbatan tarkibida bir atom kam uglerod bo`lgan alkan hosil bo`ladi:
Yuqorida bayon qilingan laboratoriya usullaridan tashqari, alkanlar sanoatda quyidagi yo`llar bilan ham olinadi:
1. Alkanlarning dodekan (C12 H26) gacha bo`lgan quyi vakillari tabiiy gaz yoki neftning benzin frakciyasini haydab olinadi.
2. Uglerod (II)-oksid nikel yoki kobalt katalizatori ishtirokida vodorod bilan qaytarilsa, uglevodorodlar aralashmasi hosil bo`ladi:
Ni, Co
nCO + (2n + 1)------------- Cn H2n+2+nCO2
160-2000C
Agar katalizator sifatida temir ishlatilsa, reakciya CO2 ajralishi bilan boradi:
Fe
2nCO + ( n+1) H2-------------CnH2n+2+ nCO2
190-2500C
Hosil bo`lgan uglevodorodlar aralashmasi asosan normal parafinlardan iborat bo`lib, ozgina miqdorda tarmoqlangan uglevodorodlar aralashgan bo`ladi.
Bu aralashma «sintin» deb atalib, organik sintez uchun xom ashyodir. Uni qayta ishlab, motor yoqilg`isiga aylantiriladi.
3. Neft krekinglansa, uning tarkibidagi yuqori alkanlar parchalanib, quyi alkanlar va olefinlar aralashmasi hosil bo`ladi:
CnH2n+2---- CmH2m+2 + Cn-m H2(n-m)
Bu usul bilan olinadigan alkanlardan propan, butan, izobutan va izopentan ximiya sanoati uchun katta ahamiyatga ega.
|
| |
