|
Variant II
1. Benzol qatori uglevodorodlarining xossalari. Benzolning tuzilishi
|
| bet | 5/26 | | Sana | 18.01.2024 | | Hajmi | 158,83 Kb. | | #140149 |
Bog'liq Variant I to`yinmagan uglevodorodlar. Alkinlar ularning tuzilishVariant II
1. Benzol qatori uglevodorodlarining xossalari. Benzolning tuzilishi. Benzolni XIX asrning boshlarida Faradey yorituvchi gaz tarkibida borligini aniqlagan. Benzolning tarkibi aniqlangandan so’ng u uchun turli tuzilish formulalari taklif etilgan. Kekule (I), Klaus (II), Ladenburg (III), Dyurar (IV), Armstrong-Bayer (V), Tile (VI) benzol molekulasi uchun turlicha tuzilish formulalarini taklif etganlar. Kekule formulasi bo’yicha benzol halqasidagi barcha uglerodlar orasidagi masofa teng bo’lmasligi kerak. Chunki –C=C – bog’ning uzunligi 1,34 A0 ga, - C–C – bog’ning uzunligi esa 1,54 A0 ga teng. Benzolning hosil bo’lish issiqligi siklogeksatriyen (I) nikiga qaraganda katta.
Kekule taklif etgan formulaga muvofiq benzol oddiy sharoitda bromni biriktirib olmaydi, kaliypermanganatni rangsizlantirmaydi, ya’ni qo’shbog’li birikmalarning xossalarini qaytarmaydi. Kekule formulasi bo’yicha benzolning ikki almashgan hosilalari izomerlarining soni ko’p bo’lishi kerak edi. Kekule ularni izomer deb hisoblaydi. Hozirgi zamon fizik-kimyoviy tekshirish qurilmalari yordamida benzol molekulasining tuzilishi aniqlangan, bunga ko’ra:Benzol molekulasidagi 6 ta uglerod kuchlanishsiz bir tekislikda yotadi:Benzol molekulasidagi uglerod atomlari sp2-gibridlangan holatda bo’ladi.-Elektronlarning buluti -elektrolarning bulutini tekis qolaydi.Benzol molekulasidagi barcha uglerod atomlari orasidagi masofa teng bo’lib, u 1,39A0 (0,139 nm) ga tengdir.Benzol halqasidagi «bog’lar tartibi» 1,67 ga, ya’ni (C=C bog’ tartibi 1 ga teng, C–C da 2 ga, C=C da 3 ga teng) oddiy qo’shbog’ va uchbog’lar qiymatlari orasidagi o’rtacha qiymatga yaqin turadi.Benzolning tuzilishini isbotlashda termodinamik hisoblar katta ahamiyatga ega. Benzol termodinamika jihatidan ancha barqarordir. Agar siklogeksenni gidrirlash issiqligi 119,7 kJ/mol bo’lsa, benzolni siklogeksangacha gidrirlash uchun 119,7x3=359,1 kJ/mol issiqlik ajralib chiqishi kerak edi. Haqiqatda esa, 150,7 kJ/mol kam issiqlik ajralib chiqadi. Bu esa benzolni gipotetik siklogeksatriyenga nisbatan 150,7 kJ/molga barqaror ekanligidan dalolat beradi. :Aromatik uglevodorodlar uglerodga boy, molekulasi halqali tuzilgan, o‘ziga xos kimyoviy bog‘lanishga hamda fizikaviy va kimyoviy xossalarga ega bo‘lgan birikmalardir.Aromatik uglevodorodlarning birinchi vakillari tabiiy, o‘ziga xos uzoq saqlanuvchi hidga ega bo‘lgan aromatik deb nom olgan birikmalardan ajratib olingan.Agar bu ikkala moddani benzol molekulasi bilan solishtirsak, bularning orasidagi o‘xshashlik bilan «aromatiklik» orasidagi bog‘lanish yaqqol ko‘rinadi. Hozirda esa «aromatiklik» iborasini ishlatganda ba’zi to‘yinmagan birikmalarning birikish reaksiyasiga emas balki o‘rin almashinish reaksiyalariga kirishishi, haroratga va oksidlovchilar ta’siriga chidamliligi tushuniladi.Aromatik uglevodorodlarning birinchi vakili benzolni 1825 yil Faradey sintez qilgan. Kekule esa 1865 yilda benzolning tuzilishini aniqlab, u olti uglerod va olti vodoroddan iborat ekanligini ko‘rsatgan. 1-tajriba.Aromatik brikmalarga xos rangli reaksiya.Reaktivlar: tetraxlormetan; xloroform; suvsiz alyuminiy xlorid. Jihozlar: laboratoriya shtativi; menzurka; probirkalar Tajribani bajarish: Benzol va uning gomologlari tetraxlormetan yoki xloroform va suvsiz alyuminiy xlorid ta’sirida to`q sariqdan qizilgacha bo`lgan turli ranglarni beradi. Bu ranglar triarilmetil karboniy ionlarini hosil bo`lishi natijasida vujudga keladi. Triarilmetil karboniy ionlari Fridel-Krafts reaksiyasi bo`yicha quidagicha hosil bo`ladi. Bu rangli reaksiya Fridel-Krafts reaksiyasiga kirishadigan (turli alkilbenzollardan tashqari) aromatik brikmalar uchun xarakterlidir. Probirkaga 1-2 ml xloroform yoki tetraxlormetan va taxminan shuncha toluol quying.Probirkani qiya ushlab turgan holda 0.4 g alyuminiy xlorid soling va kuchli chayqating.Bir ozdan so’ng rang hosil bo’ladi
|
| |
