|
III BOB.
2.1. Alkinlar haqida umumiy tushuncha
|
| bet | 9/23 | | Sana | 18.06.2024 | | Hajmi | 1,81 Mb. | | #264187 |
Bog'liq bNcRQ5LrIII BOB.
2.1. Alkinlar haqida umumiy tushuncha.
Alkinlar deb molekulasida uch bog’ (C≡C) tutgan ochiq zanjirli to’yinmagan uglevodorodlarga aytiladi. 1836 yilda Devi kashf etgan. Metan, etan va etilenni yo’qori temperaturalarda qizdirilganda astetilen xosil buladi. Astetilenni elementlardan sintez qilish organik birikmani birinchi marta bevosita sintez kilish bulgani uchun tarixiy axamiyati katta (Bertlo, 1860). Vodorod atmosferasida kumir elektrodlari urtasida elektr yoyi xosil qilinsa , vodorod uglerod (kumir) bilan reakstiyaga kirishadi.
Atsetilen qatori uglevodorodlari uchun uch bog’ hosil bo’lib, ular CnH2n-2 umumiy formulaga ega.
To’yingan uglevodorodlarga nisbatan to’rtta vodorodga kam, olefinlarga nisbatan ikkita vodorodga kam. Dien uglevodorodlari bilan bir xil ya’ni izomer sinf vakillari hisoblanadi. Gomologik qatorning birinchi a’zosi atsetilen bo’lib, uning tuzilishi.
Uch bog’ning tabiati uch bog’ tutgan har bir uglerod atomi ikkitadan - va ikkitadan -bog’iga ega ya’ni va -bog’lari va -bog’lari.
Shuning uchun atsetilen molekulasida jami bo’lib uchta -bog’ va ikkita -bog’ mavjud.
-bog’larni hosil qilishda uglerodning sp-gibridlangan elektron orbitallari qatnashadi, -bog’lari esa erkin p-elektronlar hisobiga hosil bo’ladi.
Atsetilen molekulasi fazoda chiziqli tuzilishga ega, δ-bog’lar orasidagi valent burchagi 180o p-elektronlar buluti molekula chizig’iga perpendikulyar ravishda joylashgan. CС uzunligi 0,12 nm
СH uzunligi 0,106 nm
CC bоg’ enеrgiyasi uchtа оddiy () C-C bоg’ enеgriyalаri yigindisidаn kichik:
Еc-c= 82 kkаl/mоl Еc=c= 147 kkаl/mоl Еcc= 200 kkаl/mоl
Uglerod uchinchi valent holatida. а
Uglerod atomining gibrid orbitallarida elektron zichligining
taqsimlanishining kvant-kimyoviy hisoblashlari natijalari Bog’larning xarakteristikasiga ularning qaytariluvchanligi ta’sir etadi, bog’ energiyasi
quyidagi qator bo’ylab ortib boradi: C─C ˂ C= C˂C C
Bog’ uzunligi esa teskari tartibda ortib boradi: C C˂ C= C˂ C─C
Atsetilenga uch bog’ bo’lganligi uchun C-C atomlari orasidagi masofa kamayadi va shuning uchun atsetilen uglevodorodlari alkenlarga nisbatan elektrofil birikish reaksiyalariga sekin (qiyinroq) kirishadi va nukleofil birikish reaksiyasiga moyilligi yuqori bo’ladi.
|
| |
