|
Umumiy kimyo va kimyoviy texnologiya
|
| bet | 39/100 | | Sana | 14.02.2024 | | Hajmi | 7,78 Mb. | | #156402 |
Bog'liq portal.guldu.uz-“ORGANIK KIMYО ”Nazorat savollari:
1.Quyidagi uglevodorodlarning tuzilish formulalarini yozing: butadien-1,2, butadi-en-1,3, izopren, diallil, sis-pentadien-1,3, sis-sis-geksadien-2,4, trans-trans-geksadien-2,4.
2.Allil bromid va 3-brombuten-1 dan natriy metali ta'sirida qanday dien sintez tqilish mumkin.
3. Dien uglevodorodga xlorning birikishidan 2,5-dixlorgeksen-3 hosil bo`ladi. Da-stlabki dien formulasini yozing va nomlang.
4. 2-metilbutadien-1,3 ning vodorod, brom, vodorod bromid bilan reaksiyalarini yozing va hosil bo`lgan birikmalarni nomlang.
5. Tabiiy kauchukni quruq haydashdan molekulyar formulasi S5N8 bo`lgan uglevodorod olindi. Bu uglevodorodni 2-metilbutadien-1,3 ekanligini qanday isbotlash mum-kin.
9-ma`ruza. Cikloparafinlar. Gomologik qatori. Nomlanishi. tuzilishi. Izomeriyasi. Halqalarning barqarorligi. Olinishi. Xossalari. Ishlatilishi.
Reja
1. Aliciklik birikmalarning tuzilishi va nomlanishi.
2. Cikloparafinlarning izomeriyasi.
3. Cikloparafinlarning olinishi.
4. Cikloparafinlarning xossalari va ishlatilishi.
Molekulasining tuzilishi halqadan, yoki boshqacha qilib aytganda, cikldan iborat bo`lgan ( benzol va uning hosilalaridan boshqa ) uglevodorodlar aliciklik birikmalar deb ataladi. Cikloparafinlar, cikloolefinlar, terpenlar va ularning ko`pdan-ko`p hosilalari shu sinf birikmalari jumlasidandir.
Aliciklik birikmalarning ximiyaviy xossalari alifatik uglevodorodlarning ximiyaviy xossalaridan juda kam farq qiladi. Shuning uchun ham ular aliciklik yoki alifatik ciklik uglevodorodlar deb atalgan.
Aliciklik birikmalarning galogenli hosilalari, spirtlari, karbonil gruppali hosilalari, kislotalari, aminlari va boshqa hosilalari bor. Aliciklik birikmalarning bu hosilalarini, xuddi ochiq zanjirli uglevodorodlarning shu xildagi hosilalari kabi, ximiyaviy reakciya natijasida bir-biriga aylantirish mumkin.
Aliciklik birikmalarning klassifikaciyasi va nomenklaturasi
Aliciklik birikmalar molekulasi bitta halqadan iborat bo`lsa monociklik, ikkitadan iborat bo`lsa biciklik, uchtadan – triciklik va, shu tartibda ko`p halqadan iborat bo`lsa policiklik birikmalar deb ataladi.
Monociklik birikmalar metilen gruppalardan iborat uglevodorodlarning cikl hosil qilishidan vujudga kelib, ularning tarkibi Cn H2nga to`g`ri keladi. Bu xil birikmalar halqa tarkibidagi metilen gruppaning soniga qarab bir vaqtlar trimetilen, tetrametilen, pentametilen va hokazo deb atalgan edi.
Hozirgi vaqtda esa Jeneva nomenklaturasi bo`yicha atash ko`proq qabul qilingan Bu nomenklaturaga ko`ra monociklik birikmalarni atash uchun tegishli parafin uglevodorodlarning nomi oldiga «ciklo» so`zi qo`shib aytiladi. Masalan: ciklopropan, ciklobutan, cikldopentan va hokazo.
siklopropan siklobutan siklopentan
(trimetilen) (tetrametilen) (pentametilen)
Shuning uchun ciklik uglevodorodlar cikloalkanlar, ciklanlar yoki cikloparafinlar ham deyiladi. Cikli faqat uglerod atomidan iborat bo`ladigan ciklogeksan va uning gomologlari geksagidrobenzol yoki gidroaromatik uglevodorodlar deb ham ataladi, chunki ular aromatik uglnvodorodlarga oson aylana oladi va aksincha, aromatik uglevodorodlardan oson hosil bo`ladi.
Shuni ham aytish kerakki, keyingi vaqtlarda yuqorida yozilgan formulalar quyidagicha ham yozilmoqda:
siklopropan metilsiklobutan siklopentanol
Aliciklik uglevodorodlar gomologlarini atashda ciklning nomiga shu ciklga birikkan radikalning nomi qo`shib o`qiladi:
metilsiklopropan
(metiltrimetilen)
Ba`zan, aliciklik uglevodorodning nomi alifatik zanjirning nomi bilan tamom bo`ladi:
3-siklopentilpentan
Qo`sh halqali ciklanlar nomenklaturasi. Qo`sh halqali uglevodorodlar
5 xil: a) uglerod atomlaridan tashkil topgan zanjir orqali birikkan cikllar;
b) ikki ciklga umumiy bo`lgan oddiy C –C bog` orqali birikkan cikllar; v) birgina umumiy uglerod atomi orqali birikkan cikllar (spiranlar); g) ikkita umumiy uglerod atomi orqali birikkan cikllar; d) uch va undan ortiq umumiy uglerod atomlari orqali birikkan cikllar bo`lishi mumkin.
Qo`sh halqali cikllarning umumiy formulasi CnH2n-2 ga tug`ri keladi.
Bu xil ciklanlarni umumiy nomenklatura bo`yicha atab bo`lmaydi, ularning har qaysi gruppasi o`ziga xos sistema bilan ataladi.
Uglerod zanjirlari orqali birikkan cikllar, masalan,
Diciklopropilmetan, ciklogeksilciklopentilmetan deb ataladi. Bu formulalarda bitta halkaning uglerodlari shtrihli sonlar bilan nomerlangan. Agar cikllar har xil bo`lsa, kichik cikldagi uglerod atomlari shtrihli sonlar bilan belgilanadi.
Aliciklik birikmalarning tabiatda uchrashi
Yuqorida aytib o`tkanimizdek, to`yingan aliciklik uglevodorodlar naftinlar deb, n-cimolning hosilasi bo`lgan ciklogeksan qatorining to`yinmagan uglevodorodlari terpenlar deb, terpenlarning kislorodli hosilalari esa kamforlar deb ataladi.
Kavkaz nefti tarkibida naftenlar ancha ko`p. Amerika neftlarida esa juda oz miqdorda bo`ladi.
Terpenlar va kamforalar ko`pchilik o`simliklarning gultojibarglaridan, barglaridan, mevalaridan, ildizlaridan va boshqa qismlaridan ajratib olinadigan oson uchuvchan moddalar – efir moylari tarkibida bo`ladi. Efir moylari ko`pchilik birikmalarning, ayniqsa tuzilishi uhshash birikmalarning aralashmasidan iborat. Bu aralashmalarning tarkibi bir xil bo`lmasdan, balki o`simlik o`sadigan joyga, o`sha joyning ob-havo sharoitiga va boshqalarga bog`liq. Janubiy mamlakatlar: Franciya, Italiya, Bolkon yarim orolidagi mamlakatlar, Turkiya va hokazo mamlakatlarda efir moyi olish sanoatining asosiy tarmog`i hisoblanadi. Tojikiston respublikasida maxsus efir moylari beradigan o`simliklar o`stirish bilan shug`ullanadi. Efir moylarini o`simlikdan ajratib olish usullaridan biri siqib olishdir. Masalan, Siciliyada limon, apelsin va boshqalarning po`stlog`idan efir moylari ko`l bilan siqib olinadi.
Efir moylari ajratib olishning ikkinchi usuli suv bug`i bilan haydashdir. Masalan, Bolgariyada bir yilda bu usul bilan 500 kg gul moyi ajratib olinadi (2000 dan tortib 3000 kg gultojibargdan faqat 1 kg gul moyi ajratib olinadi).
Ba`zi efir moylari turli xil erituvchilar (xloroform,efir, spirt, ligroin) yordamida o`simlikdan ekstrakciya qilib ham ajratib olinadi.
O`simliklardan efir moylari ajratib olishning boshqa usullari ham bor.
Aliciklik birikmalarning izomeriyasi va stereoizomeriyasi
Ciklik birikmalarning o`ziga xos izomerlari va stereoizomerlari bo`ladi. Ularning izomerlaridan quyidagilarni ko`rsatish mumkin:
Masalan, C6H12 formulaga to`g`ri keluvchi aliciklik birikmalar halqasi har xil bo`lishi mumkin:
Metilsik;opentan
siklogeksan etilsiklobutan propilsiklopropan
b) Halqaning o`rinbosarlari xar xil bo`lishi mumkin:
v) Halqada o`rinbosarlar turli joylarda turishi mumkin:
g) Cikldagi o`rinbosarning tuzilishi har xil
propilciklogeksan izopropilciklogeksan
Aliciklik birikmalarning olinish usullari
Aliciklik birikmalar turli xil usullarda olinadi. Bu usullardan ba`zilari alifatik qator uglevodorodlarini olish usullariga o`xshashdir. Besh va olti a`zoli cikllar oson hosil bo`ladi hamda shu bilan birga reakciya unumi (mahsulot hosil bo`lish procenti) yuqori bo`ladi. Ciklopropan va ciklobutanning olinish usullari yaxshi o`rganilgan.
1. Diagalogenli hosilalarni rux ishtirokida degalogenlash uch, to`rt, besh va olti a`zoli cikllar hosil qilishning eng umumiy usuli hisoblanadi. Bu usulda ciklopropan va uning hosilalari oson hosil bo`ladi:
Digaloidli birikmalarga natriy (Freynd) yoki rux (G.G. Gustavson) ta`sir ettirilganda:
1,3-DIHLORPROPAN CIKLOPROPAN
Ciklobutan olish uchun 1,4-dibrombutan litiy amalgamasi ta`sir ettiriladi (Konnor va Uilson):
2. Besh va olti a`zoli alicikllar ikki asosli karbon kislotalarning kalciyli, bariyli yoki toriyli tuzlarini quruq haydash yo`li bilan hosil qilinadi. Bunda dastlab keton hosil bo`ladi, so`ngra u tegishli uglevodorodgacha qaytariladi.
3. Uch va to`rt a`zoli alicikllar halqali gidrazonlarni katalitik parchalash yo`li bilan ham olinadi:
4. Ciklogeksan va uning gomologlari benzol va uning gomologlarini nikel, platina yoki palladiy katalizatori ishtirokida katalitik gidrogenlab olinadi:
|
| |
