|
Umumiy kimyo va kimyoviy texnologiya
|
| bet | 42/100 | | Sana | 14.02.2024 | | Hajmi | 7,78 Mb. | | #156402 |
Bog'liq portal.guldu.uz-“ORGANIK KIMYО ”/7 = 6
/7 = 7
7^8
]-[
/7 = 9
9^,2
/7 = 10
10 "14
|
Benzol qatori uglevodorodlari o'ziga xos aromatik xususiyatga ega ekanligi birikmalarni almashinish reaksiyasiga oson kirishishi va oksidlovchilarga nisbatan turg'un ekanligi bilan tushuntiriladi. Buning sababi benzoldagi har bir uglerod atomida uchtadan a-bog' (ikkitasi qo'shni uglerod atomiga, uchincnisi vodorod atomiga) va bittadan -bog'larni borligi hamda bu bog'lar elektron bulutini molekula tekisligiga perpendikular joylashib harakat-lanishidadir.
Benzol halqasidagi 6 ta uglerod atomi s- bog' bilan bog'langan bo'lib, bu bog'larning uzunligi 1,40 °A, ular yassi oltiburchakni tashkil etib, bitta tekislikda yotadi. Benzol molekulasida uglerod atomlari sp2- gibridlangan holatdadir. Benzol molekulasining hosil bo'lish energiyasi (uchta oddiy bog' 243 kkal/mol, uchta qo'shbog' 441 kkal/mol va oltita C—H oddiy bog' 544 kkal/mol) 1278 kkal/mol ga teng. Ammo benzol hosil bo'lishi uchun sarf-langan energiya 1314 kkal/mol ni tashkil etadi. Bu energiyalar o'rtasidagi farq 36 kkal/mol ni tashkil qilib, benzol halqasining kuchlanish energiyasi yoki rezonans energiya deb ataladi. Demak, benzol halqasidagi kuchlanishni bartaraf etish uchun 36 kkal/ mol energiya talab etiladi va shu bilan benzol halqasining turg'un-ligi tushuntiriladi. Kimyoviy adabiyotlarda organik birikmalar mo-lekulalarida aromatik sistemani ko'rsatuvchi qo'shbog' va oddiy bogiar o'rniga umumiy elektron bo'lishini tasvirlovchi chiziq doira bilan ko'rsatiladi.
Nomenklaturasi va izomeriyasi. Benzol qatori uglevodorodla-rini nomlash uchun benzol asos qilib olinib, undagi nechta vo-dorod atomlari qanday radikalga almashgan bo'lsa, shu radikal o'qilib, oxiriga benzol so'zi qo'shib yoziladi.
metilbenzol etilbenzol n-propilbenzol izopropilbenzol
Benzol gomologlari alkilbenzollar deyiladi. Benzol uglevodorodlarni bir atom vodorodga kam yozilsa, bir valentli aromatik radikallar yoki arillar (Ar bilan belgilanadi) hosil boiadi.
Masalan, benzoldan C6H5— fenil (uni ph bilan belgilanadi), toluoldan CH3C6H4- tolil, ksiloldan (CH3)2C6H3- ksilillar hosil bo'ladi. Benzolning ikki valentli radikali C6H4< fenilen deb yuritiladi; C6H5—CH2— benzil radikali deyiladi.
Benzol halqasidagi hamma uglerod va vodorod atomlari bir xil qiymatga ega bo'lganligi uchun uning bir atom vodorodi o'rniga almashingan hosilalari bitta izomerga ega
Benzol halqasidagi ikkita vodorod atomlari alkillarga o'rin almashsa, ularning joylanishiga qarab uch xil izomer hosil bo'ladi.
Agar alkillar yonma-yon turgan uglerod atomlarida joylashgan bo'lsa, orto-izomer («o» harfi bilan belgilanadi) deyiladi.
Agar alkillar bitta uglerod atomi bilan ajralgan uglerod atomlariga joylashgan bo'lsa, meta-izomcr («m» harfi bilan belgilanadi) deyiladi.
Agar alkillar ikkita uglerod atomi bilan ajralgan uglerod atomlariga joylashgan bo'lsa, para-izomer («p» harfi bilan belgilanadi) deb aytiladi.
o-Ksilol m-ksiilol p-Ksilol
(1,2- dimetilbenzol) (1,3- dimetilbenzol) (1,4- dimetilbenzol)
|
| |
