Tayanch iboralar: smola, toshko’mir, flat kislota, Grebe, nukliofel, naftaleamin.
Molekulada bir necha benzol halqasini saqlagan aromatik bi-rikmalarga ko`p halqali aromatik uglevodorodlar deyiladi. Bu uglevodorodlarning ichida eng ahamiyatlisi naftalin, antratsen va fenantren hisoblanadi.
Naftalin. Toshko'mir smolasini 210—230°C oralig'ida haydal-gan fraksiyasidan olinadi. U yaltiroq kristall modda, 80°C da suyuqlanadi, suvda erimaydi, o'ziga xos hidga ega. Naftalin mole-kulasidagi vodorod atomlari reaksiyaga kirishish xususiyatiga qarab ikkita izomerga bo'linadi. Molekuladagi 1,4,5, 8 uglerod atomlaridagi vodorodlar a-izomer, 2,3,6,7 uglerod atomlaridagi vodorodlar esa p -izomer hisoblanadi.
H
Naftalin asosan toshko’mir smolasida bo’ladi. A.A. Voskresenskiy, Erlenmeyer va Grebe naftalinning tuzulishi ustida ancha ishladilar. Grebe naftalindan sintez qilish mumkin bo’lgan dixlornaftoxinonni oksidlash yo’li bilan ftal kislota hosil qilib, naftalin molekulasida benzol halqasi borligini isbotladi.
Olinishi. Laboratoriyada naftalin quyidagi usullar bilan olinadi.
Benzol bug’I bilan asetilen aralashmasi chog’langan nay orqali
Stirilsirka kislota qizidirilib α- naftol hosil qilinadi va uni rux bilan qaytarilib naftalin olinadi.
Xinon va divinilning konsentrlanishi natijasida hosil bo’lgan mahsulotni digedrogenlash va qaytarish yo’li bilan naftalin olinadi:
Naftalin olishning bu usullari uning tuzilishining to’la tasdiqlasa ham ishlab chiqarishda keng qo’llanilmaydi. Texnikada naftalin asosan toshko’mir smolasidan olinadi.
Fizikaviy xossalari. Naftalin o’ziga xos hidli, uchuvchan, oq kristall modda, 80C da suyuqlanadi, 218C da qaynaydi. Suvda erimaydi, efir va benzolda eriydi.
Kimyoviy xossalari. Naftalinda aromatic xarakter yaqqol ko’ringan bo’lib, u o’rin olish va birikish reaksiyalariga oson kirishadi.
O’rin olish reaksiyalari.
naftalin galogenlanganda, asosan α- galogen naftalinlar hosil bo’ladi. (β- isomer 5% atrofida bo’ladi):
α- xlornaftalin
b) Naftalinni nitrolashda ham asosiy mahsulot α- nitronaftalin hisoblanadi:
v) Naftalinni sulfolash realsiyasi tenperaturaga qarab har xil yo’nalishda borishi mumkin. 80°Cda faqat α – sulfokislota, 160°C da, asosan, β- sulfokislota hosil bo’ladi,α- naftalin sulfokislota sulfat kislota ishtirokida 160°C gacha qizdirilganda ham β-sulfokislotaga aylanadi.
g) Naftalin molekulasida nukleofil o’rin olish benzolga nisbatan osonroq boradi.Naftalin natriy amid bilan qizdirilganda oz miqdorda α –naftalamin bo’ladi:
α- naftilamin
2. B i r i k t i r i b o l i sh r e a k s i y a l a r i. Naftalin birikib olish reaksiyalariga ham benzolga nisbatan ancha oson kirishadi.
a) Benzoldan farqli o’laroq, naftalin ajralib chiqadigan vodorod bilan oson gidrogenlanadi.
Naftalin amil spirtda natriy yordamida gidrogenlanganda 1,4- digidronaftalin hosil bo’lib, u osongina 1,2- digidronaftalinga izomerlanadi:
1,4- digidronaftalin 1,2,3,4- digidronaftalin
Naftalin oksidlanganda reaksiya sharoitiga va oksidlovchining xarakteriga qarab, 1, 4- naftoxinon yoki ftak kislota hosil bo’ladi:
Naftalin tutovchi sulfat kislota bilan ozroq simob ishtirokda qizdirilganda ftal kislotaning hosil bo’lishi osonlashdi. Bu prossesni kislorod va metal oksidlari ishtirokida ham tezlatish mumkin.
Hozirgi vaqtda naftalinni sanoatda avtoklavda yuqori temperaturada nikel kukuni ustida qaytarish keng yo’lga qo’yilgan. Sharoitga qarab digidro-, tetragidro-, dekagidronaftalinlar qaytarish mahsulotlari bo’lishi mumkin. Tetragidro va dikagidro- naftalin sanoatda ko’p ishlab chiqarilib, “tetralin”, “dekalin” nomi bilan sotiladi.
Ular avtomabil yoqilg’ilariga qo’shimcha sifatida ishlatiladi, yaxshi erituvchi hisoblanadi:
Tetralin Dekalin
|
