АЛКИЛАРИЛ ЭФИРЛАР
Алкиларил эфирлар аренларнинг ҳосилалари ҳисобланади (алкоксиаренлар).
Алкиларил эфирлар асосан фенолларни асослар иштирокида алкиллаб олинади. Фенолларни кислотали муҳитда алканоллар ёки алкенлар билан алкиллаш ҳам мумкин, лекин бундай шароитда қўшимча сифатида бензол халқаси бўйича алкиллаш маҳсулотлари ҳам чиқади. Алкиларил эфирлар ёқимли ҳидли рангсиз суюқликлар ёки кристалл моддалардир. Алкиларил эфирлар феноллар каби электронодонор хоссаларга эга. Боғларнинг қутбланганлиги, дипол моментининг йўналиши ҳам фенолларга ўхшаш.
Алкиларил эфирларда O-R боғининг қутбланганлиги юқори бўлганлиги учун эфир боғи осон узилади. Бензол халқасидаги электрон зичлиги катта бўлганлиги сабаб электрофил ўрин олиш реакциялари осон кетади. Диалкил эфирларга қараганда арилалкил эфирларнинг асос хоссалари кучсиз (pKBH+≈-6…-7). Фақат 60-70 % ли сульфат кислотадагина протонланишни бошлайди. Протон кислород атомига ва бензол халқасига бирикиши мумкин.
Протонланган ҳолатда O-R боғи янада қутблироқ бўлиб қолади ва унинг гетеролитик парчаланиши осонлашади:
Алкиларил эфирлар HBr, HI кислоталари, Льюис кислоталари билан қиздирилганда осон парчаланади. Алкиларил эфирлар бензол халқаси бўйича жуда осон алкилланади, ацилланади, галогенланади, нитроланади, сульфоланади.
Муҳим вакиллари
Анизол (метилфенил эфири) – 155 oC да қайнайдиган, ёқимли ҳидли рангсиз суюқлик, , сувда эримайди. Фенолни ишқорий муҳитда диметилсульфат билан метиллаб олинади. Анизол органик синтезда эритувчи сифатида ишлатилади.
Гваякол (о-метоксифенол, пирокатехиннинг монометил эфири)- 98,4 oC да суюқланадиган рангсиз кристалл модда. Пирокатехинни метиллаб олинади. Гваякол хушбўй моддалар, масалан ванилин ва доривор моддалар олишда ишлатилади.
Вератрол (пирокатехиннинг диметил эфири)- 22,5 oC да суюқланадиган, 206,5 oC да қайнайдиган рангсиз модда. Пирокатехинни метиллаб олинади. Вератрол хушбўй моддалар синтез қилишда ишлатилади.
ДИАРИЛ ЭФИРЛАР
Диарил эфирлар умумий қоида бўйича номланади. Баъзан улар диарилоксидлар ҳам дейилади.
Диарил эфирлар фенолятларга галогенаренлар таъсир эттириб олинади. реакция 200-300 оC да боради. Мис ва бир валентли мис тузлари иштирокида реакция тезлашади (Ф.Ульман).
Иодаренлар осон ракцияга киришади. Диарил эфирлар галоганаренлар ва ишқордан феноллар олишда қўшимча сифатида ҳосил бўлади.
Диарил эфирлар бироз ёқимли ҳидли, рангсиз кристалл моддалардир. Сувда эримайди. Термик барқарор. Масалан дифенил эфири 400 оC да ҳам ўзгармайди.
Диарил эфирларнинг молекулаларида кислород атомининг тақсимланмаган электрон жуфтлари бензол халқасидаги π-электронлар системалари билан ўзаро таъсирлашади.
Диарил эфирлар амалда протонланмайди, C-O боғини парчалаб бўлмайди. Фақат 220 оC дан юқори температурада AlCl3 билан билан таъсирлашганда парчаланади. Диарил эфирлар ҳам алкиларил эфирлар каби алкилланади, ацилланади, галогенланади, нитроланади, сульфоланади.
Дифенил эфир- 26 oC да суюқланадиган, 259 oC да қайнайдиган геран ҳидли кристалл модда. 400 oC гача қиздирилганда ҳам ўзгармайди. Саноатда бифенил билан аралашмаси (даутерм) иссиқлик ташувчи восита сифатида қўлланилади.
|
