|
Umumiy kimyo va kimyoviy texnologiya
|
| bet | 52/100 | | Sana | 14.02.2024 | | Hajmi | 7,78 Mb. | | #156402 |
Bog'liq portal.guldu.uz-“ORGANIK KIMYО ”Nazorat savollari:
1. C5H10Cl2 galogen birikmaning izomerlarini yozing va sistematik nomenklatura bo`yicha nomlang.
2. Propion al'degidi PCl5 bilan reaksiyaga kirishsa qanday digalogenli birikma hosil bo`ladi.
3. 3,3-dimetil-1,4-dixlorbuten-1 ning tuzilish formulasini yozing.
4. Metilatsetilenni qaysi digalogenli birikmadan olish mumkin. Reaksiya tengla-masini yozing va sharoitini ko`rsating.
5. Etil bromid va propil bromid natriy metali bilan reaksiyaga kirishganda qanday moddalar hosil bo`ladi. Reaksiya tenglamasini yozing.
6. Quyidagi birikmani halqaro nomenklatura bo`yicha nomlang:
15-ma`ruza. Benzol qatorining galogenli hosilalari.
Maqsad: Arilgalogenidlarning olinishi, xossalari ishlatilishi va ahamiyatini o`rganish.
Reja:
1. Olinish usullari.
2. Yon zanjirida galogen bo`lgan aromatik birikmalar olish.
3. Arilgalogenidlarning fizik va kimyoviy xossalari.
4. Arilgalogenidlardan metall-organik birikmalar olish.
Tayanch iboralar; Benzol, galogenid, orto, meta, para, katalizator, Lьyuis kislotasi.
Benzol qatorining galogenli hosilalari galogen atomiinig uglerod atomiga joylashishiga qarab ikki tipga bo`linadi.
1. galogenning aromatik yadro uglerodi bilan bevosita bog`lanishidan hosil bo`lgan hosilalari – arilgalogenidlar.
2. galogenning aromatik yadro yon zanjiriga bog`lanishidan hosil bo`lgan hosilalari aralkilgalogenidlar.
Olinish usullari. Birinchi tipdagi galogenli hosilalar quyidagi usullar bilan olinadi.
1.Benezol va uning gomologlarining Lьyuis kislotasi (FeCl3, AlCl3, AlBr3 va boshqalar )ishtirokida galogenlar(xlor, brom) bilan o`zaro ta`siri natijasida tegishli galogenli hosilalari olinadi:
Lьyuis kislotasi
X= Cl, Br
Galogenid katalizatorlarining roli shundaki, ular galogenlar (Cl2) bilan o`zaro ta`sirlashib, FeCl3 va Cl+ ionlarini hosil qiladi.
Ammo bunda erkin hlor Cl+ hosil bo`lmaydi, faqat katalizator xlor molekulasini qutblaydi. Natijadi xlor molekulasidagi ikkinchi xlor atomi musbat zaryadga ega bo`lib, uning elektrofilligi ortadi.
Elektrofil zarracha aromatik yadro bilan ta`sirlashadi.
Bromlash reakciyasi ham hudi shunday boradi. Mo`l miqdor galogen ta`sir ettirilib, ikki va undan ortiқ galogenli birikmalar hosil qilinishi mumkin. Benzol gomologlari benzolga nisbatan yadroga oson galogenlanadi. Toluol molekulasidagi metil gruppa 1 tur o`rinbosar bo`lganidan aromatik ҳalқaning reakciyaga kirishish qobiliyatini oshiradi va elektrofil reagentni -orto va -para holatlariga yo`naltiradi .Benzol va uning gomologlariga bevosita yod ta`sir ettirib bo`lmaydi, chunki reakciya vaqtida hosil bo`lgan yodid yodbenzolni qaytaradi:
C6H6 +J2 C6H5J + HJ
Shuning uchun bu reakciya yodat kislota ishtirokida olib boriladi. U HJ ni erkin yodgacha oksidlaydi. Tronov usuli bilan yodlash qulay. Bunda aromatik uglevodorodlarga yod nitrolovchi aralashmada ( konc. Nitrat yoki sulьfat kislotalar aralashmasi) ta`sir ettiriladi.
Arilftoridlar esa faqat diazobirikmalar orqaligina olinishi mumkin.
2. Arilgalogenidlarni diazobirikmalardin olish: aromatik halqaga Cl, Br kabi o`rinbosarlar kiritishning eng yahshi yo`li diazoniy tuzining almashinish reakciyasidir:
Diazogruppani yodga almashtirish uchun miss galogenidsiz kaliy yodid bilan diazoniy tuzi aralashtiriladi.
Yodbenzol
Diazogruppani ftorga almashtirish uchun diazoniy tuzi eritmasiga vodorod broftorid ta`sir ettirilsa, ArN+ BF4 cho`kadi, u filtrlab olinib, quritiladi. U qizdirilganda arilftorid, broftorid va azotga parchalanadi.
Yon zanjirida galogen bo`lgan aromatik birikmalar olish.
Toluol yoki boshqa alkilbenzollar yorug`lik ta`sirida qaynash temperaturasida (bug` holatda ) xlorlansa (bromlansa) galogenlash faqat alkil gruppa vodordlari hisobiga boradi. Reakciya natijasida toluoldan benzil xlorid (bromid), benziliden xlorid va so`nggi bosqichda benzotrixlorid hosil bo`ladi:
Reakciya radikal almashinish mehanizmi bo`yicha boradi. Yorug`lik ta`sirida xlor molekulasi gomolitik parchalanib, ikkita xlor radikalini hosil qiladi.
Cl ::Cl = 2 Cle
Bu erkin radikal reakciyaga kirishish qobiliyati kuchli bo`lgani uchun toluol molekulasidagi bita vodorodni o`ziga biriktirib oladi va benzil radikali hosil bo`ladi.
C6H5CH3 + Cl* C6H5CH2* + HCl
C6H5CH2*+ Cl2 C6H5CH2Cl*
Bu radikal o`z navbatida xlor molekulasi bilan o`zaro ta`sirlashib, aralkilgalogenid va xlor radikalini hosil qiladi.
C6H5CH2*+Cl2 C6H5CH2Cl*+Cl
Bu process yana davom etib, benziliden xlorid va so`ngra benzotrihlorid hosil bo`ladi. Reakciya mahsulotlari, ya`ni benzil xlorid, benziliden xlorid va benzotrixlorid ko`zdan yosh oqizuvchi moddalardir. Ular turli organik sintezlardi ishlatiladi. Benzil xlorid benzillash-benzil gruppani kiritishda keng qo`llanadi.
Etilbenzol xlorlanganda α-hlorbenzol va so`ngra α, α–dixloretilbenzol hosil bo`ladi. Yon zanjirining yadroga nisbatan α–holati oson galogenlanadi, yadrodan uzoqroq joylashgan uglerodlarni galogenlash qiyinlashadi.
|
| |
