|
Маъруза № 18. Гетерохалқали бирикмалар
|
| bet | 64/100 | | Sana | 14.02.2024 | | Hajmi | 7,78 Mb. | | #156402 |
Bog'liq portal.guldu.uz-“ORGANIK KIMYО ”Маъруза № 18. Гетерохалқали бирикмалар
Гетерохалқали бирикмаларнинг тузилиши, номланиши. Беш аъзоли гетерохалқали бирикмаларнинг олинииши ва кимёвий хоссалари
Гетероҳалқали бирикмалар деб углерод атоми билан бир қаторда бошка элемент атомларини тутган ҳалқали бирикмаларга айтилади.
Гетерохалкали бирикмалар ўзида углероддан ташқари кислород, азот ва олтингугурт атомларини тутган бўлади. Гетероатомлар битта, иккита ва х-зо бўлиши мумкин.
Гетерохалкали бирикмалар 3, 4, 5, 6 ва ҳ -зо аъзоли бўлиши мумкин ва улар ароматик характерга эга. Хоссалари жиҳатидан бензолга ўхшаш. Гетерохалқали бирикмаларни атомларнинг умумий сонига, гетероатомлар сонига ва ҳалқаларнинг сонига қараб синфларга бўлинади.
Гетерохалкали бирикмаларни номлашда молекула атомларини номерлаш гетероатомдан бошланади. Агар молекулада бир нечта гетероатом бўлса, номерлаш қуйидаги тартибда амалга оширилади: О, S, NH, N.
Беш аъзоли гетерохалқали бирикмалар
Энг муҳим беш аъзоли гетероҳалқали бирикмалар фуран, тиофен ва пиррол бўлиб, молекуласида кислород, олтингутурт ва азот атомини тутган бўлади;
Бу бирикмалар 450°С да А1203 иштирокида (Ю.К.Юрьев) ўзаро . бир-бирига ўтиши мумкин:
Лекин реакция унумлари юқори эмас.
Фуран тиофен ва пирролни 1,4 —диоксобирикмаларни ёки уларнинг олтингугуртли ёки азот тутган аналогларини ҳалқаланиши асосида олинади:
Фуран, тиофен ва пирролнинг олтита р -электронлари (бензолга ўхшаш) умумий электрон булутини хосил қилади ва бу моддаларга ароматиклик хусусиятини беради. Шунинг учун улар электрофил ўрин олиш реакцияларига осон киришиб (галоидлаш, нитролаш, сульфолаш) тегишли хосилаларини беради:
Назорат саволлари:
Метилфураннинг барча изомерларини ёзинг ва номланг.
α,α-диметилтиофен ; α,β —диметилфуран; β β -диметилпирролларнинг тузилиш формулаларини ёзинг.
Фуран бромланганда кандай мазҳсулот ҳосил бўлади. Реакция тенгламасини ёзинг. Ҳосил бўлгаи маҳсулотни номланг.
Фуран, тиофен ва пирролнинг ацетилхлорид билан реакциясида α-ацетил маҳсулотлар ҳосил бўлади, Сабабини тушунтиринг.
Фуран, тиофен ва пирролнинг ацетилхлорид билан реакциясида α-ацетил маҳсулотлар хосил булади. Сабабини тушунтиринг.
Адабиёт:
1. И. И. Грандберг Органическая химия. М.: «Высшая школа». 1980. С. 394-
398.
2. А.А. Петров, Х.В. Бальян, А.Т. Трощенко Органическая химия.
М.: «Высшая школа». 1981. С. 453-456.
|
| |
