|
Umumiy kimyo va kimyoviy texnologiya
|
| bet | 63/100 | | Sana | 14.02.2024 | | Hajmi | 7,78 Mb. | | #156402 |
Bog'liq portal.guldu.uz-“ORGANIK KIMYО ”Хоссалари. Нитробирикмалар рангсиз ёки оч сарик суюқ ва қаттиқ моддалар. Сувда эримайдиган моддалар. Аччиқ бодом ҳидига эга.
Нитробирикмаларнинг кимёвий хоссалари нитрогурухнинг бензол ҳалқаси билан таъсири натижасида боғлиқ бўлади.
Нитробирикмаларнинг энг муҳим хоссаларидан бири — нитрогуруҳнинг аминогуруҳгача қайтарилишидир. Қайтарилиш кислотали, ишқорий ва нейтрал муҳитда боради ва охирги махсулот сифатида анилин ҳосил бўлади:
Кислотали ва нейтрал муҳитда 1-3 реакциялар боради, ишқорий муҳитда эса 4-7 реакциялар бориб, анилин ҳосил бўлади. Реакция нейтрал муҳитда борганда оралиқ маҳсулотларни ажратиб олиш мумкин.
Нитробирикмалар заҳарли ва улар бўёк саноатида хомашъё сифатида ишлатилади. Тринитробензол, тринитротолуоллар (тротил) портловчи моддалар.
Ароматик нитробирикмалар пестицидлик хоссани намоён қилади. Айниқса бензол ҳалқасида галоген бўлса активлиги яна ҳам юқори бўлади. Қишлоқ хўжалигида тупрок фунгициди сифатида карам ҳашоратлари ва касалликларига қарши 1,2,4-трихлор-3,5-динитробензол ишлатилади.
Металл бўлмаган авиация материалларини микроорганизмлардан сақлашда фтординитробензоллардан фойдаланилади.
Ароматик аминлар инсектицид хоссага эга. Уларнинг баъзилари цитрус ва бананларнинг гpиб касалликларига қарши (2-бутиламин) ишлатилади.
Ароматик аминлар
Ароматик углеводород ядросининг водород атоми ўрнида NH2 гуруҳи тутган бирикмалар ароматик аминлар деб аталади.
Энг содда ароматик амин
Аминларнинг хоссалари. Анилин ўз хоссалари бўйича алифатик аминлардан фарқ қилади. Улар кучсиз асос бўлиб, кучсиз кислоталар билан туз ҳосил қилмайди. Аммо кучли кислоталар билан туз беради. Бунинг сабаби азот атомининг бир жуфт электронлари ароматик ядронинг π— электронлари билан таъсирлашиб қолишидадир.
Анилин жуда осон галоидланади. Яъни NH2 гурух реакцияни осонлаштиради:
Унинг кўпгина хоссалари алифатик аминобирикмаларникига ўхшаш.
Масалан:
Бу моддалар кўп миқдорда тайёрланади, чунки улар антидетонатор сифатида ва бўёқ тайёрлашда ишлатилади.
Диазобирикмалар. Ароматик аминларнинг тузлари, кислотали муҳитда нитрит кислота таъсирида диазотирланиб арилдиазоний тузларини ҳосил қилади:
С6Н5 - N+H3Cl-+HONO →C6H5-N+ ≡NCl-+2H2О
Фенилдиазонийхлорид юқори реакция қобилиятига эга бўлган бирикма. Фенилдиазонийхлориднинг реакциялари икки хил- азот ажралиб чиқиши ёки азот ажралмасдан бориши мумкин.
I. Азот ажралиб чиқиши билан борадиган реакциялар.
1. Диазоний тузларининг парчаланиши
II-Азот ажралиб чиқмасдан борадиган реакциялар.
1.Фенилгидразинлар ҳосил бўлиши (диазоний тузларини қайтариш):
Назорат саволлари:
I. C7H7NO2 таркибли ароматик нитробирикманинг барча изомерларини ёзинг ва номланг.
о - Нитроанилин, фенилнитрометан ва 2,4- динитротолуолларнинг тузилиш формулаларини ёзинг.
Толуоуолни нитролаш реакциясини ёзинг. Ҳосил бўлган маҳсулотларни номланг.
Агар реакция унуми 78% ни ташкил этса, 182,28 г анилинни неча грамм нитробензолдан синтез қилиш мумкин?
Адабиёт:
И.И. Грандберг Органическая химия. М.: «Высшая школа». 1980. С. 248-250.
АА. Петров, Х.В. Бальян, А.Т. Трощенко Органическая химия.
М.: «Высшая школа». 1981. С. 336-343, 363-370, 375-382.
|
| |
