Карбонил бирикаларнинг оксидланиши. Альдегидлар ҳар хил оксидловчилар таъсирида осон оксидланади. Оксидланиш натижасида карбон кислоталар ҳосил бўлади.
Альдегидлар бир қатор ноорганик оксидловчилар таъсирида оксидланади, яъни реакцияда қайтарувчи сифатида иштирок этади. Масалан, кучсиз ишқорий муҳитда альдегидлар кумуш ионини кумуш металлигача қайтаради, яъни “кумуш кўзгу” реакцияси кузатилади. Реакция аммиак иштирокида боради, [Ag(NH3)2]-комплекс иони (Толленс реактиви) оксидловчи реагент ҳисобланади.
Ишқорий муҳит ва аммиакнинг мавжудлиги ёнаки реакцияларга ҳам сабаб бўлади (альдол бирикиш, иминлар ва уларнинг олигомерлари ҳосил бўлиши).
Айрим альдегидлар ишқорий муҳитда қиздирилганда Фелинг реактивини ҳам қайтаради. Реакция натижасида қизил рангли Cu2O ажралиб чиқади. Реакциянинг имконияти чекланган, масалан ацетальдегид ва аренкарбальдегидлар бундай реакцияга киришмайди.
Альдегидларни карбон кислоталарга айланиши иккита электрон ва водород атомини ажралиши билан боғлиқ. Реакция гидроксил гуруҳнинг бирикиши билан осонлашади. Умуман олганда ушбу жараён оксидловчи томонидан гидрид-ионни ажратиб олиниши сифатида изоҳлаш мумкин:
Амалда жараён бундан ҳам мураккаб тарзда бориши мумкин.
“Кумуш кўзгу” реакциясига ва Фелинг реакциясига ишқорий муҳитда оксидланадиган бошқа органик бирикмалар, масалан, α-гидроксикетонлар ҳам киришади.
Кетонлар оксидловчилар таъсирига чидамли, фақат кучли оксидловчилар таъсирида қиздирилганда оксидланади. Реакция натижасида углерод-углерод боғи карбонил гуруҳнинг иккала томонидан узилади ва тўрт хил карбон кислотанинг аралашмаси ҳосил бўлади.
Айрим оксидловчилар, масалан SeO2 таъсирида карбонил биркмалардаги α-метилен гуруҳи карбонил гуруҳга айланади.
Кетонлар пероксидлар ва пероксикислоталар таъсирида ўзига хос оксидланади. Масалан пероксикислоталар билан оксидланганда мураккаб эфирлар ёки лактонлар ҳосил бўлади:
|
