|
Alkenlarning izomeriyasi va nomlanishi
|
bet | 29/100 | Sana | 14.02.2024 | Hajmi | 7,78 Mb. | | #156402 |
Bog'liq portal.guldu.uz-“ORGANIK KIMYО ”Alkenlarning izomeriyasi va nomlanishi. Olefinlarning izomeriyasi (zanjirning tarmoqlanmaganligi yoki tarmoqlanganligi) zanjirdagi qo`shbog` holatiga, atomlar yoki atom gruppalarining fazoda qanday joylashganligiga (stereoizomeriyaga) bog`liqdir.
To`yinmagan uglevodorodlarning stereoizomeriyasi ikki xil: cis- hamda trans- izomeriya bo`ladi. Olefinlarning cis- izomerlarida atomlar yoki atom gruppalari molekuladagi qo`sh bog`ning bir tomonida, trans- izomerlarda esa ikki tomonida joylashgan bo`ladi:
(Multemediya Ch f-1-7, 18 foydalanish)
Cis- izomer trans-izomer
Ko`pgina olefinlarda cis-trans izomerlar mavjudligining sababi shuki, ikki uglerod atomi orasidagi (C-C) -bog` o`z o`qi atrofida erkin holda aylana olmaydi, chunki bunday aylanishga π-bog` (C=C) doimo qarshilik ko`rsatadi. Olefinlarning bir xil stereoizomeri yuqori temperaturada ikkinchi xil izomerga aylanishi mumkin. Temperatura yuqori bo`lganda molekuladagi qo`sh bog`ning (π-bog`) energiyasi zaiflashadi. Uglevodorod molekulasida uglerod atomlarining soni ortishi bilan izomerlar soni ham orta boradi.
Quyida ba`zi olefinlarning Jeneva hamda racional nomenklaturasiga muvofiq atalishi ko`rsatilgan:
CH2 = CH2 eten, etilen
CH2 =CH – CH2 propen, metiletilen, propilen
CH2 =CH – CH2 – CH3 1-buten, etiletilen, butilen
CH2–CH=CH–CH3 2- buten, simmetrik dimetiletilen
Olefinlarning nomini yozishda qo`shbog` yonidagi uglerodning nomerini ko`rsatuvchi raqamni «en» qo`shimchadan keyin yoki oldin, yohud zanjirdagi uglerodning umumiy sonini ifodalovchi so`zdan oldin qo`yish mumkin.
To`yinmagan uglevodorodlar to`yinmagan radikallar hosil qiladi. Ular ko`pincha, tarixiy nom bilan ataladi. Masalan, etilendan hosil bo`ladigan radikal CH2=CH- vinil; propilendan hosil bo`ladigan radikal CH2=CH-CH2- allil deyiladi.
To`yinmagan radikallar Jeneva nomenklaturasiga muvofiq ham ataladi. Buning uchun tegishli olefin nomiga «il» qo`shimcha qo`shiladi. Zarur bo`lsa radikaldagi qo`shboq yonida joylashgan uglerod atomi raqam bilan ko`rsatiladi. Raqam qo`shimcha «il» dan oldin yoki keyin qo`yilishi mumkin.
Masalan:
CH2 = CH- vinil, yoki etinel,
CH2 = CH - CH2- allil , yoki propen-2-il –1,
CH3 - CH = CH- propenil, yoki propen – 1 –il –1 ,
CH3 - C = CH2 izopropenil, yoki propen –1 –il –2,
|
CH3 - CH = CH – CH2 - krotil, yoki buten –2 – il –1,
|
| |