|
O'zbekiston respublikasi oliy va O’rta maxsus ta’lim vazirligi
|
| bet | 15/24 | | Sana | 19.02.2024 | | Hajmi | 0,56 Mb. | | #159055 |
Bog'liq OMKT (Amaliy mashg\'ulot)AMALIY MASHG’ULOT № 5
GALOGENLASH JARAYONLARI
Mashgulot rejasi:
1. Galogenlash reaksiyalari va ularning sinflanishi.
2. Radikal-zanjirli xlorlash.
3. Suyuq fazada xlorlash.
4. Gaz fazada xlorlash.
5. Ion-katalitik galogenlash.
1. Galogenlash reaksiyalari va ularning sinflanishi. Asosiy organik sintez texnologik jarayonlarida sodir bo`ladigan muxim kimyoviy reaksiyalarni quyidagi turlarga ajratish mumkin:
1.Galogenlash reaksiyalari; 2.Gidrolizlanish reaksiyalari; 3.Gidratasiya; 4.Degidratasiya; 5.Eterifikasiya; 6.Alkillash; 7.Sulfatlash; 8.Sul’firlash; 9.Oksidlash; 10.Gidrirlash; 11.Degidrirlash va x.k.
Organik birikmalarga galogen atomlarini kiritish jarayonlarini galogenlash deyiladi. Galogenlash reaksiyalariga: ftorlash, xlorlash, bromlash va yodlash kiradi.
Galogenlash organik moddalar sintezida muxim o’rin tutadi. Bu usul bilan quyidagi maxsulotlar olinadi:
1) xlororganik oralik maxsulotlar (1,2-dixloretan, xlorgidrinlar, alkilxloridlar);
2) xlor va ftororganik monomerlar (vinil xlorid, vinididenxlorid, tetraftoretilen);
3) xlororganik erituvchilar (metilen xlorid, uglerod turtxlorid, uch va turtxloretilen);
4) xlor va bromorganik pestitsidlar (geksaxlorsiklogeksan, pentaxlorfenol)
Galogenlash reaksiyalari 3 turga bulinadi:
a). Urin almashish;
b). Biriktirish;
v). Ajralish.
a). Urin almashinish reaksiyasida uglevodorod molekulasidagi vodorod atomi yoki reaksiya guruxi galogen bilan urin almashadi.
a) RН + Cl 2 ® RCl + HCl
b) RОH + HCl ® RCl + Н2О
Galogen tutgan uglevodorodlardagi bir galogen atomini boshqa galogen atomiga almashinishdan brom, ftor va yodli xosilalarni olish mumkin:
ССl4 + 2HF ® CCl2F2 + 2HCl
RCl + NаBr ® RBr + NаCl
Organik birikmadagi OH-guruxni galogenga almashinishi natijasida kislotalarning xlor angidridlari olinadi:
RCООH + CОCl2 ® RCОCl + CО2 + HCl
b). Biriktirib olish reaksiyalari tuyinmagan uglevodorodga galogen birikishi bilan boradi. Erkin galogenlar С=С, СºС va CAr-CAr boglarga birikish kobiliyatiga ega:
СН2=СН2 + Сl2 ® ClCH2-CH2Cl
CH ºCН + 2Cl2 ® CHCl2-CHCl2
C6H6 + 3Cl2 ® C6H6Cl6
Gidrogalogenlar xam shunday reaksiyalarga kirishadi:
СН2=СН2 + НCl ® CH3-CH2Cl
CHºCH + HCl ® CH2CHCl
Olefinlar xlorgidrin birikish reaksiyasiga kirishadi:
СН2=СН2 + Сl2 + Н2О ® СН2Cl-CH2ОH + HCl
Ba`zi xollarda xlorlash quyi valentlik xolatida xam ruy beradi. Masalan, uglerod oksid va xlordan fosgen olish mumkin:
СО+Сl2®CОCl2
v) Xlorli xosilalarni ajralishi reaksiyalarini bir nechta turi mavjud:
a) degidxlorlash b) dexlorlash, v) xloroliz yoki xlorlinoliz g) piroliz
a) degidroxlorlashga misol keltiramiz:
ClCH2-CH2Cl® CH2=CHCl + HCl
b) dexlorlash reaksiyalari esa yuqori temperaturada keladi
CCl3-CCl3 ® CCl2= CCl2 + Cl2
v) xloroliz yoki xlorinoliz reaksiyalari xlor ta`sirida uglerol uglerod bogini uzilishi bilan boradi:
CCl3-CCl3 + Cl2 ® 2CCl4
g) yuqori temperaturada (piroliz):
CCl3-CCl2-CCl3 ® CCl4 + CCl2 = CCl2
Galogenlovchi agentlar. Eng muxim galogenlovchi agentlar-bu erkin galogenlar va suvsiz galogenvodorodlardir. Atmosfera bosimi ostida ularning kaynash temperaturasi quyidagicha, 0C:
F2 -188,0; HF +19,4
Cl2 -34,6; HCl -83,7
Br2 +58,8; HBr -67,0
Ushbu galogenlar organik erituvchilarda yaxshi eriydi. Br2>Cl2>F2 va HBr>HCl>HF. Bu xususiyatlari ularni suyuq fazada galogenlashda muxim axamiyatga ega. Ular utkir xidli bo`lib, kuzni, nafas olish organlarini yalliglantiradi, erkin galogenlar bugish xususiyatiga ega Cl2 olishda NaCl suvli eritmasi elektroliz kilinadi, natijada bir vaktning uzida vodorod va ishkor xosil bo`ladi:
NaCl « Na+ + Cl-
N2O « H+- + OH-
+e-
Cl- + Na+ ® 0,5 H2; H+ ® 0,5H2; Na+ +HO - ® NaOH
-e-
Yuqori temperaturada vodorod va xlorni uzaro birikishi natijasida vodorod xlorid sintez kilinadi:
N2 + Cl2 ® 2HCl
|
| |
